Реактивы

БЕНЗОИЛХЛОРИД

Бензоил хлористый; Бензойной кислоты хлорангидрид

Benzoyl chloride

 ???
CAS номер: 98-88-4
Молекулярная формула

C6H5COCl

Условия эксплуатации 26,45
Риск при использовании 34
Знаки особого риска:

ВРЕДНО, ОКАЗЫВАЕТ ОБЩЕЕ НЕГАТИВНОЕ ВОЗДЕЙСТВИЕ НА ОРГАНИЗМ.

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

140.56

-1

198

~1,21

0,2 (реагирует)


Общая характеристика:

БЕНЗОИЛХЛОРИД (хлорангидрид бензойной кислоты) С6Н5СОС1, молекулярная масса 140,52; бесцв. жидкость с острым запахом, дымящая на воздухе; температура плавления — 0,5°С, температура кипения 197,2°С; плоти. 1,212 г/см3 (20°С); nD201,5537; давление пара (кПа): 0,3 (73,0°С), 13,3 (128,0°С), 53,3 (172,8°С); ΔНсгор — 3279,9 кДж/моль; ε 29(0°С). Раств. во всех соотношениях в эфире, CS2, бензоле; легко гидролизуется кипящей водой и р-рами щелочей (холодной водой - медленно) до бензойной кислоты. Атомы хлора в бензоилхлориде очень подвижны. Бензоилхлорид восстанавливается Н2 (кат. - Pd) до бензальдегида С6Н5СНО, замещает подвижный атом Н, напр. в спиртах, аминах, на бензоильную группу (р-ция Шоттена-Баумана). Конденсируется с ароматич. углеводородами в присут. эквимолекулярного кол-ва АlСl3 с образованием диарилкетонов (р-ция Фриделя — Крафтса), взаимод. с пероксидом натрия Na2O2 при 0°С, давая бензоилпероксид.

В пром-сти бензоилхлорид получают:

а) фосгенированием бензойной кислоты при 140-150°С:

б) гидролизом бензотрихлорида избытком (2-3%) карбоновой кислоты (напр., ледяной уксусной) в присут. 3—4% серной кислоты или водой кат. - хлорид железа FeCl3): 

Процесс ведут при 95-100°С и обычном давлении в эмалиров. аппарате с мешалкой. Из реакц. смеси бензоилхлорид выделяют ректификацией в вакууме; выход 90-95%. Побочный продукт - хлористый ацетил СН3СОСl (~ 600 кг/т), к-рый также находит пром. применение. Лаб. метод получения: взаимод. бензойной кислоты с хлористым фосфором РСl5 или SOCl2.

бензоилхлорид - бензоилирующее ср-во, в частности в синтезе индигоидных красителей; применяется также для получения бензоилпероксида, ангидрида бензойной кислоты.

бензоилхлорид горюч; т. самовоспл. 519°С, т. воспл. 88°С, т. всп. 81 °С; КПВ 81-99%. Раздражает слизистые оболочки глаз, дыхат. путей, кожу