Реактивы

АКРИЛОНИТРИЛ

Нитрил акриловой кислоты, 2-пропеннитрил, винилцианид

Acrylonitrile

 ???
CAS номер: 107-13-1
Молекулярная формула
Литературная ссылка: В3,476; В4,653; Г5,I,171; Г7,VI,1036; K14,115; M11,9; П1,56
Условия эксплуатации 16,45,53,61,9
Риск при использовании 11,23,24,25,37,38,41,43,45,51,53
Знаки особого риска:

ТОКСИЧЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ НЕОБРАТИМЫЕ ПОСЛЕДСТВИЯ, В Т.Ч. КУМУЛЯТИВНЫЕ, МУТАГЕННЫЕ, ТЕРАТОГЕННЫЕ, КАНЦЕРОГЕННЫЕ.

ОПАСЕН ДЛЯ ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЫ. ДАННЫЙ ВИД ВЕЩЕСТВ КАТЕГОРИЧЕСКИ ЗАПРЕЩАЕТСЯ УТИЛИЗИРОВАТЬ В ОБЩУЮ КАНАЛИЗАЦИЮ

ЛЕГКО ВОСПЛАМЕНЯЕМ.

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

53.06

-83.5

77.3

0.8

7,35

METHANOL, ETHANOL, 2-PROPANOL


Общая характеристика:

АКРИЛОНИТРИЛ  бесцв. жидкость с резким запахом; т. затв. — 83,55°С, т. кип. 77,3°С; d420 0,8064, nD20 1,3914; 0,40 мПас (20°С), 0,25 мПас (60°С); давление пара (кПа): 11,3 (20°С), 26,67 (40°С), 108,7 (80°С)

Акрилонитрил смешивается со многими орг. р-рителями; р-римость в воде 7,3% (20°С). Образует азеотропные смеси с водой (87,5% акрилонитрила; т. кип. 70,5°С), бензолом (47% акрилонитрила; 73,3°С), метанолом (38,7% акрилонитрила; 61,4°С), ССl4 (21% акрилонитрила; 66,2°С) и др.

Для акрилонитрила наиболее характерны реакции по связи С=С, в т.ч. полимеризация с образованием полиакрилонитрила и сополимеризация с с, стиролом, винилхлоридом и др. Для предотвращения самопроизвольной полимеризации акрилонитрил при хранении ингибируют аммиаком, гидрохиноном или др.
В присут. оснований акрилонитрил легко присоединяет по связи С—С в-ва, имеющие подвижный атом Н (цианэтилирование). Восстанавливается Н2 над никелем Ренея до пропионитрила, в избытке Н2 -до пропиламина, при электрохим. гидродимеризации превращ в адиподинитрил. Хлорируется до 1,2-дихлор- и 1,1,2-трихлорпропионитрил Акрилонитрил Вступает в диеновый синтез, образуя ненасыщ. циклич. нитрилы. Под действием конц. серной кислоты превращ. в акриламид и акриловую кислоту.

Акрилонитрил получают прямым присоединением HCN к ацетилену. Смесь С2Н2 и HCN [мольное соотношение (5-10):1] барботируют через водный р-р, содержащий хлорид меди (I), соляную кислоту, хлорид калия и хлорид натрия, при рН 1-3, 70-90°С и давлении, близком к атмосферному. акрилонитрил очищают ректификацией; выход 80-90% по HCN.

Акрилонитрил используют в произ-ве полиакрилонитрильных волокон, АБС-пластиков, бутадиен-нитрильного каучука, сополимеров с винилхлоридом, стиролом (пластик САН) и др., цианэтилцеллюлозы, акриламида, метилакрилата, глутаминовой кислоты и адиподинитрила.

Акрилонитрил обладает раздражающим действием, легко всасывается через неповрежденную кожу; токсич. действие подобно цианидам; Т. всп. 0°С, т. воспл. 2°С, т. самовоспл. 370°С, КПВ 3-17%, температурные пределы воспламенения от -5 до 25 °С