Реактивы

ИНДОЛ

2,3-БЕНЗОПИРРОЛ

Indole

 ???
CAS номер: 120-72-9
Молекулярная формула
Условия эксплуатации 26,36/37/39
Риск при использовании 21,22,36
Знаки особого риска:

РАЗДРАЖАЮЩИЙ, ГИПЕРАЛЛИРГЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ СЕРЬЕЗНЫЕ КОЖНЫЕ ЗАБОЛЕВАНИЯ.

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

117.15

51-53

253-254

1.22

0,28


Общая характеристика:

Индол бесцв. кристаллы со слабым запахом нафталина;  перегоняется с парами воды, диэтилового эфира и аммиака ; хорошо раств. в орг. р-рителях, горячей воде, жидком аммиаке.  
Индoл - слабое основание (рКа —2,4). При протонировании образует катион 3H-индолия, к-рый при взаимод. с нейтральной молекулой индoла дает димер. 
Как слабая к-та (рKа 17), индoл с натрием в жидком NH3 образует N-натрийиндол, с калия гидроксидом при 130°С - N-калийиндол. Обладает ароматич. св-вами. Электроф. замещение идет гл. обр. в положение 3. Нитрование обычно осуществляется бензоилнитратом, сульфирование - пиридинсульфотриоксидом, бромирование - диоксандибромидом, хлорирование - SO2Cl2, алкилирование - активными алкилгалогенидами. Ацетилирование в уксусной кислоте также идет в положение 3, в присут. натрия ацетата - в положение 1; в уксусном ангидриде образуется 1,3-диацетилиндол. Индoл легко присоединяется по двойной связи a,b-непредельных кетонов и нитрилов. Взаимод. с альдегидами приводит к образованию дииндолильных производных.
Аминометилирование (р-ция Манниха) в мягких условиях протекает в положение 1, в жестких - в положение 3. Замещение в бензольное кольцо (преим. в положения 4 и 6) идет лишь в кислых средах при блокированном положении 3. В присут. перекиси водорода, надкислот или на свету индoл окисляется в индоксил, к-рый затем превращ. в тример или индиго. Более жесткое окисление под действием О3, марганца оксида (IV) приводит к разрыву пиррольного кольца с образованием 2-формамидобензальдегида. При гидрировании индoла водородом в мягких условиях восстанавливается пиррольное кольцо, в более жестких - и бензольное.
Индoл содержится в эфирных маслах жасмина и цитрусовых, входит в состав кам.-уг. смолы. Кольцо индoла - фрагмент молекул важных прир. соединений (напр., триптофана, серотонина, мелатонина, буфотенина). Обычно индoл выделяют из нафталиновой фракции кам.-уг. смолы или получают дегидрированием о-этиланилина с послед. циклизацией образующегося продукта. Индoл и его производные синтезируют также циклизацией арилгидразонов карбонильных соед. (р-ция Фишера), взаимод. ариламинов с a-галоген- или a-гидроксикарбонильными соед. (р-ция Бишлера) и др. Ядро индoла входит в состав индольных алкалоидов. Сам индoл -фиксатор запаха в парфюмерии; его производные используют в произ-ве биологически активных соед. (гормонов, галюциногенов) и лек. ср-в (напр., индопана, индометацина).