Реактивы

АДЕНИН

6-аминопурин

Adenine

 ???
CAS номер: 73-24-5
Молекулярная формула
Литературная ссылка: М5,150
Условия эксплуатации
Риск при использовании 22
Знаки особого риска:

РАЗДРАЖАЮЩИЙ, ГИПЕРАЛЛИРГЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ СЕРЬЕЗНЫЕ КОЖНЫЕ ЗАБОЛЕВАНИЯ.

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

135.12

360-365

0,05; 2,5 - в кипящей воде

раств. в к-тах; плохо раств. в этаноле; нераств. в хлороформе и эфире


Общая характеристика:

ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ, прир. производные пурина. Входят в качестве агликонов (неуглеводного компонента) в нуклеиновые кислоты, нуклеозиды, нуклеотиды; фрагменты коферментов, витаминов и др. Канонические пуриновые основания нуклеиновых кислот - аденин (6-аминопурин) и гуанин (2-амино-6-пуринон). 
Дезаминирование аденина в составе полинуклеотида (превращение в гипоксантин) меняет информац. смысл и приводит к точковой мутации. Дезаминирование гуанина (превращение его в ксантин) в составе матричных полинуклеотидов приводит к блокированию репликации и транскрипции. Метилирование пуриновых оснований по N-7 в составе матричных полинуклеотидов не сопровождается изменением генетич. смысла основания.
Пуриновые основания представляют собой высокоплавкие (температура плавления > 250 °С), бесцв. кристаллич. соед., плохо раств. в горячей воде (особенно гуанин), не раств. в этаноле и диэтиловом эфире. Содержание редких таутомерных форм (иминотаутомеры аденина и гуанина по С-6 и С-2 соотв., енольного таутомера гуанина по С-6) не превышает в норм. условиях 10-3%. Протонирование и депротонирование пуриновых оснований сопровождается изменениями УФ спектров поглощения и реакц. способности.
Хорошо изучены р-ции ацилирования и дезаминирования экзоциклич. аминогрупп пуриновых оснований действием азотистой кислоты и замещение аминогруппы аденина при действии гидроксиламинов. Алкилирование пуриновых оснований идет по атомам N циклов (реакц. способность уменьшается в ряду: N-9 > N-7 > > N-3 > N-1), по экзоциклич. аминогруппам и по атому О-6 гуанина. Возможно прямое галогенирование по атому С-8. При действии орг. надкислот на аденин образуются N-оксиды по атомам N имидазольного цикла. При действии формальдегида образуются N-метилольные соединения. Хлор- и бромацетальдегид избирательно реагирует с аденином, образуя т. наз. этеноаденин в результате взаимод. альдегидной группы с аминогруппой аденина и последующего N-1 алкилирования с участием
α-атома С реагента. Глиоксаль и кетоксаль избирательно реагируют с гуанином, образуя третий гетероцикл в результате р-ций карбонильных групп агента с экзоциклич. аминогруппой и атомом N-1. Скорости всех этих р-ций весьма существенно зависят от локальных особенностей высшей структуры полинуклеотида, что широко используют для изучения вторичной и третичной структур нуклеиновых кислот. Канонические и минорные пуриновые основания могут быть получены препаративно из нуклеиновых кислот путем кислотного гидролиза и послед. разделения.