Реактивы

ТЕТРАГИДРОФУРАН

ТГФ, тетраметиленоксид

Tetrahydrofuran

 ???
CAS номер: 109-99-9
Молекулярная формула C4H8O
Литературная ссылка: В4,34; П9,98; C6,II,445; C7,I,138
Условия эксплуатации 16,29,33
Риск при использовании 11,19,36/37
Знаки особого риска:

ТОКСИЧЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ НЕОБРАТИМЫЕ ПОСЛЕДСТВИЯ, В Т.Ч. КУМУЛЯТИВНЫЕ, МУТАГЕННЫЕ, ТЕРАТОГЕННЫЕ, КАНЦЕРОГЕННЫЕ.

ЛЕГКО ВОСПЛАМЕНЯЕМ.

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

72.11

65,6-66,0 °С

108,5 °С

~0,89

смешивается

смешивается с этаналом, бензолом, хлороформом


Общая характеристика:

 Тетрагидрофуран, бесцветная жидкость с эфирным запахом; смешивается со многими органическими растворителями и с водой; образует азеотропы с водой (т. кип. 64 °С, 6% по массе воды) и гексаном (т. кил. 63 °С, 53,5% гексана).

 

 Для тетрагидрофурана характерны реакции раскрытия цикла под действием различных агентов, например хлороводорода, ацетона, смеси хлорокиси фосфора (V) и серной кислоты, фосфорной кислоты и др.

 

 Раскрытие цикла иногда сопровождается полимеризацией. В присутствии   катализаторов полимеризации (кислоты Льюиса, спирты, щелочи и др.) тетрагидрофуран сополимеризуется с оксидами олефинов, напр с пропиленоксидом.

 

Хлорирование Тетрагидрофуран при 0°С или воздействием SO2Cl2 при 55-60°С приводит к 2,3-дихлортетрагидрофурану (выход 65-90%). Жидкофазное окисление кислородом воздуха в присутствии пероксидов, солей переходных металлов или окиси бора (III), протекает с образованием 2-гидрокситетрагидрофурана (выход 15-17%) и g-бутиролактона (75-80%), окисление тетрагидрофурана концентрированной  азотной кислоте - c образованием янтарной кислоты  (выход 90%).

 

 При пропускании над окисью алюминия в смеси с аммиаком (300-350°C), сероводородом  (400-450 °С) или селеноводородом (400 °С) тетрагидрофуран превращается соответственно в пирролидин, тиофан или селенофан.

 

 Основные промышленные методы получения тетрагидрофурана:

 

1) Декарбонилирование фурфурола с послед. гидрированием образующегося фурана:

 

 Катализатор первой стадии - Cu(CrO2)2 или Сu-Аl, Cu-Cr-Al, второй-скелетный Ni с добавками хрома при (условия реакции: 80-160°С, 2-10 МПа), Ni/Cr2O3 (100-180°C, 9-11 МПа, выход 97-99%), реже-осмий или палладий.

 

2) Синтез по Реппе реакции.

 

3) Гидрирование малеинового ангидрида или эфиров малеиновой кислоты.

 

4) Гидрокарбонилирование аллилового спирта с последующим гидрированием промежуточного w-гидроксимасляного альдегида:

 

 Тетрагидрофуран - растворитель  эфиров целлюлозы, алкидных смол, СК, ПВХ, металлоорганических соединений и др.; сырье для получения синтетических смол. Полимеры тетрагидрофурана и его сополимеры с этилен- и пропиленоксидами - синтетические  смазочные масла, сырье для получения уретановых эластомеров. Тетрагидрофуран - структурный фрагмент некоторых антибиотиков, в т.ч. нактинов -макролидных антибиотиков, продуцируемых актиномицетами рода Streptomyces, с помощью к-рых. в организме осуществляется транспорт ионов калия через клеточные мембраны.

 

 Для тетрагидрофурана температура воспламенения 250 °С. Тетрагидрофуран раздражает слизистые оболочки, всасывается через кожу, вызывает у животных поражение печени и почек.