Реактивы

Назад

СУКЦИНИМИД

Янтарной кислоты имид

Succinimide

 ???
CAS номер: 123-56-8
Молекулярная формула
Литературная ссылка: C6,II,439
Условия эксплуатации 26, 37/39
Риск при использовании 36/37/38
Знаки особого риска:

ТОКСИЧЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ НЕОБРАТИМЫЕ ПОСЛЕДСТВИЯ, В Т.Ч. КУМУЛЯТИВНЫЕ, МУТАГЕННЫЕ, ТЕРАТОГЕННЫЕ, КАНЦЕРОГЕННЫЕ.

Где купить?
Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

99.08

121-126

285-290

24

1g/24 mL спирта (20°C), 1g/5 mL спирта (60°C); нераств. в эфире, хлороформе


Общая характеристика:

ИМИДЫ КАРБОЛОВЫХ КИСЛОТ, соед., содержащие группу —С(О)—NH—С(О)—. Линейные имиды - производные монокарбоновых кислот, напр. (CH3CO)2NH; их называют также диациламидами. Наиб. значение имеют циклич. имиды (ф-ла I, где Z - opг. остаток) - производные дикарбоновых кислот, напр., сукцинимид. Имиды карбоновых кислот  - кристаллич. в-ва. Их физ. св-ва представлены в таблице.
201_220-69.jpg
Они легко гидролизуются в кислой и щелочной средах до моноамидов дикарбоновых кислот (амидокислот). Алкоголиз приводит к амидоэфирам, аммонолиз и аминолиз - к диамидам:

201_220-70.jpg
Большая по сравнению с амидами электрофильность карбонильных атомов углерода позволяет имидам вступать не только в р-цию Гриньяра, но и в р-ции Реформатского и Виттига, реагировать с ацетиленидом Na. В жестких условиях р-ции протекают по обеим карбонильным группам. Присутствие двух карбонильных групп обусловливает повыш. кислотность имидов по сравнению с амидами. Имиды ацилируются обычными ацилирующими агентами (р-ция 1), обменивают иминную группу при действии ароматич. аминов (2), вступают в р-цию Манниха в качестве кислотного компонента (3), присоединяются по кратным связям (4):
201_220-71.jpg
С основаниями имиды образуют соли, гидролизующиеся в воде, но устойчивые в спирте. Алкилирование К-соли фталимида алкилгалогенидами и послед. гидролиз - классич. метод синтеза первичных аминов. В р-ции имидов с галогенами или гипогалогенитами образуются N-галогенимиды (напр., N-бромсукцинимид), применяемые в орг. синтезе как источники атомарного или положительно заряженного галогена. В присутствии оснований N-галогенимиды претерпевают перегруппировку Гофмана. Обработка фталимида щелочным гипохлоритом лежит в основе пром. метода получения антраниловой кислоты. При взаимодействии циклич. имидов с избытком NaNH2 образуется дианион, алкилирующийся по a-атому углерода, напр.:
201_220-72.jpg
Имиды исключительно устойчивы к окислению, но легко восстанавливаются комплексными гидридами металлов, водородом в присут. катализаторов или электрохимически, причем циклические образуют, в зависимости от условий, a-гидроксилактамы, лактамы или амины. Линейные имиды получают ацилированием первичных или вторичных амидов ангидридами, галогенангидридами, изопропениловыми эфирами карбоновых кислот или кетенами. Циклич. имиды образуются при циклизации азотсодержащих производных дикарбоновых кислот - моноамидов, диамидов, эфироамидов, мононитрилов, напр.:
201_220-73.jpg
Имиды также синтезируют каталитич. окислит. аминированием углеводородов (напр., фталимид - из ксилола), окислением азотсодержащих гетероциклов (напр., сукцинимид - из пиррола), карбонилированием амидов b,g-ненасыщенных кислот в присут. Со(СО)8 (напр., глутаримид - из амида винилуксусной кислоты).
201_220-74.jpg
Анализ имидов основан на их превращ. в гидроксамовые кислоты и колориметрич. определении последних, а также на полярографич. восстановлении. Производные имидов - вулканизующие агенты, дисперсные красители и пигменты с высокой светопрочностью, регуляторы роста растений, фунгициды, бактерициды, лек. ср-ва.