Реактивы

?-АЛАНИН

альфа-Аланин; DL-альфа-Аланин; DL-альфа-Аминопропионовая кислота; Аланин

DL-Alanine

 ???
CAS номер: 302-72-7
Молекулярная формула
Литературная ссылка: Г1,267, C6,I,20
Условия эксплуатации 24,25
Риск при использовании
Знаки особого риска:
Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

89,09


Общая характеристика:

АЛАНИН, молекулярная масса 89,09.α-Аланин (α-аминопропионовая кислота, Ala), A)CH3CH(NH2)COOH-кристаллы; т.пл. D, L-аланина 295-296 °С, L-аланин- 315-316 °С, D-аланин- 291 -293 °С (плавятся с разл.); для L-аланина [α] 20D 14,2° (концентрация 10 г в 100 мл 6 н. НС1); раств. в воде, плохо-в этаноле, не раств. в эфире. Для L-аланина рХа СООН и NH2 соотв. 2,34 и 9,6, рI-6,0.

По хим. св-вам аланин-типичная алифатич.α-аминокислота. L-аланин - кодируемая аминокислота, встречается во всех организмах в своб. виде и в составе белков. D-аланин обнаружен только в бактериях и в опиоидных пептидах, выделенных из кожи южноамериканских лягушек. Биосинтез L-аланина происходит в результате аминирования и переаминирования пировиноградной кислоты или β-цекарбоксилирования аспарагиновой кислоты.

α-аланин получают аммонолизом α-хлор(бром)пропионовой кислоты. В спектре ЯМР α-аланина величины хим. сдвигов (в м. д.) в D2O для протонов группы СН-3,778, СН3-1,481. L-аланина применяют для синтеза пептидов, в смеси с др. аминокислотами-для парэнтерального питания.

Впервые выделен из фиброина шелка в 1888, синтезирован аланин Штреккером в 1850 омылением нитрила аланина, полученного взаимод. аммиаката ацетальдегида с HCN и НСl. Мировое произ-во L-аланина ок. 130 т/год (1982).

β-Аланин (β-аминопропионовая кислота) Н2NСН2СН2СООН -кристаллы; т.пл. 200°С; раств. в воде, плохо-в спирте; рКа СООН и NН2 соотв. 3,6 и 10,19, рI-6,9. Структурный фрагмент кофермента А, пантотеновой кислоты, ансерина и карнозина. Биосинтез:α-декарбоксилирование аспарагиновой кислоты или расщепление пиримидиновых оснований через дигидроурацил. Получают β-аланин действием избытка NH3 на акрилонитрил, акролеин или акриловую кислоту; взаимод. гипобромита щелочного металла с сукцинимидом. Применяют для приготовления буферных р-ров, синтеза пантотеновой кислоты и аналогов биологически активных пептидов.