Реактивы

ГИДРОХИНОН

1,4-Бензендиол; 1,4-Дигидроксибензен; пара-диоксибензол; п-Диоксибензол

Hydroquinone

 ???
CAS номер: 123-31-9
Молекулярная формула
Литературная ссылка: Г1,350; Г7,I,357,359
Условия эксплуатации 26,36,37,39,61
Риск при использовании 22,40,41,43,50,63
Знаки особого риска:

РАЗДРАЖАЮЩИЙ, ГИПЕРАЛЛИРГЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ СЕРЬЕЗНЫЕ КОЖНЫЕ ЗАБОЛЕВАНИЯ.

ОПАСЕН ДЛЯ ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЫ. ДАННЫЙ ВИД ВЕЩЕСТВ КАТЕГОРИЧЕСКИ ЗАПРЕЩАЕТСЯ УТИЛИЗИРОВАТЬ В ОБЩУЮ КАНАЛИЗАЦИЮ

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

110.11

170-174

285-287

1.32

7

в спирте, эфире


Общая характеристика:

ГИДРОХИНОН (1,4-дигидроксибензол) С6Н4(ОН)2, молекулярная масса 110,11; бесцв. кристаллы; температура плавления 173,8-174,8 °С (стабильная α- модификация), 169°С (нестабильная γ-модификация), температура кипения 286,5°С, т. возгидрохинон 163,5°С/10 мм рт.ст.; d420 1,36 (α-модификация), 1,325 (γ-модификация); ΔНпл 27,1 кДж/моль, ΔНсубл 103,9 кДж/моль; Sо298 140,3 кДж/моль; К1 1,22 х 10-10, К2 9,1810-13 (30°С); μ 4,6610-30 Кл-м (бензол, 20 °С). Растворимость (% по массе): в воде 5 (5°С), 17,5 (50 °С), 36 (70 °С), этаноле 56, ацетоне 43,8. Образует клатраты, напр. с метанолом ЗС6Н6О2СН3ОН.

гидрохинон-сильный восстановитель. Под действием окислителей превращается сначала в хингидрон (комплекс с переносом заряда хинона с гидрохиноном в соотношении 1:1), затем в n-бензохинон. При взаимод. с водным р-ром карбоната калия при 130°С образует 2,5-дигидроксибензойную кислоту, с метиламином при 200 °С под давлением 4-метиламинофенол, с малеиновым ангидридом - нафтазарин, с фталевым ангидридом - хинизарин, с алкилирующими агентамипростые моно- и диэфиры. 

В пром-сти гидрохинон получают:

1. Окислением сульфата анилина оксидом марганца МnО2 или Н2СrО4 до n-бензохинона, к-рый восстанавливают порошком Fe в воде при 70-80 °С в присут. гидросульфита натрия  NaHSO3; выход 74-84% по анилину.

2. Гидроксилированием фенола 70%-ной перекисью водорода при 90 °С (кат.-75%-ная ортофосфорная кислота Н3РО4 или 65%-ная хлорная кислота НСlО4); полученную смесь гидрохинона и пирокатехина разделяют ректификацией.

3. Окислением 1,4-диизопропилбензола О2 воздуха с послед. кислотным гидролизом бис-гидропероксида до гидрохинона и ацетона.

4. Взаимод. фенола и ацетона с послед. окислением образовавшегося 4-изопропилфенола Н2О2 в кислой среде до гидрохинона и ацетона.

В лаборатории гидрохинон синтезируют восстановлением n-бензохинона, напр. действием SO2 в воде.

Цветная р-ция на гидрохинон: при нагр. с р-ром нитрита натрия NaNO2 и разб. серной кислоты H2SO4 при 100 °С появляется окраска от желто-зеленой до золотисто-желтой, переходящая при прибавлении гидроксида натрия в желто-коричневую.

Гидрохинон-проявитель в фотографии (обычно используется в виде синергич. комбинаций с метолом или фенидоном); антиоксидант для каучуков, пищ. продуктов и др.; ингибитор полимеризации виниловых мономеров; сырье в произ-ве красителей, лек. в-в, фотоматериалов; реагент для фотометрич. определения Nb и W, титриметрич. определения Au(III) и Ce(IV). В виде хингидрона используется для определения рН.

температура вспышки 165°С. Обладает, подобно фенолу, слабым дезинфицирующим действием. В организме окисляется в n-бензохинон, к-рый превращает гемоглобин в метгемоглобин