Реактивы

D(+)-ЛАКТОЗА МОНОГИДРАТ

альфа-D-Лактоза, 1-водная; 4-о-(бета-D-Галактопиранозил)-D-глюкопираноза;D(+)-Лактоза, 1-водная; Лактоза, 1-водная; Сахар молочный

alpha-D-Lactose monohydrate

 ???
CAS номер: 5989-81-1
Молекулярная формула
Условия эксплуатации 24,25
Риск при использовании
Знаки особого риска:
Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

360,32

223

растворим


Общая характеристика:

 

ОЛИГОСАХАРИДЫ, углеводы, молекулы к-рых построены из неск. моносахаридных остатков (от 2 до 10-20), соединенных гликозидными связями (экзоциклич. связь ано-мерного атома С моносахарида с атомом О соседнего моносахаридного остатка). В соответствии со степенью полимеризации различают дисахариды (биозы), трисахариды (триозы), тетрасахариды (тетраозы) и т.д.

В состав олигосахаридов могут входить остатки к.-л. одного моносахарида (гомоолигосахариды) или разных моносахаридов (гетероолигосахариды). Каждый моносахаридный остаток может находиться в одной из четырех возможных циклич. форм (αβ-фураноза, α- и β-пираноза; см. Моносахариды)и соединяться гликозидной связью с любой гидроксильной группой соседнего остатка (включая полуацетальный гидроксил). Отсюда следует, что даже из двух одинаковых гексоз можно построить 30, а из двух разных гексоз-56 изомерных дисахаридов; три разные гексозы теоретически дают 4896 изомерных трисахаридов; с ростом степени полимеризации число возможных изомеров быстро достигает астрономич. величин.

Если в молекуле олигосахаридов все гликозидные связи образованы полуацетальным гидроксилом одного и спиртовым гидроксилом другого моносахаридного остатка, в конце цепи остается один незамещенный полуацетальный гидроксил, за счет к-рого олигосахариды проявляет св-ва карбонильных соед., характерные для моносахаридов (р-ции окисления и восстановления, мутаротацию и др.); такие олигосахариды наз. восстанавливающими (редуцирующими). Если же один из моносахаридных остатков в молекуле олигосахариды связан гликозидной связью с полуацетальным гидроксилом другого моносахарида, такие олигосахариды не содержат полуацетального гидроксила и наз. невосстанавливающими (нередуцирующими). олигосахариды, в к-рых к спиртовым гидроксилам каждого моносахаридного остатка присоединено не более одного соседнего остатка, наз. линейными (неразветвленными); присоединение двух и более моносахаридов к спиртовым гидроксилам одного и того же моносахаридного остатка приводит к разветвлению олигосахаридов т. обр., уже трисахариды могут иметь разветвленную структуру. Моносахаридные остатки, расположенные на концах углеводных цепей, наз. концевыми (терминальными). В восстанавливающих олигосахаридах различают концевой восстанавливающий моносахарид (он м. б. только один) и концевые невосстанавливающие моносахариды (их на единицу больше, чем точек разветвлений).

Строгая номенклатура олигосахаридов весьма громоздка. Название олигосахаридов образуется по типу О-замещенных производных моносахаридов, исходя из названия восстанавливающего звена с указанием всех имеющихся заместителей; для невосстанавливающих олигосахаридов номенклатура аналогична номенклатуре гликозидов. В названиях линейных олигосахаридов часто применяется последовательное перечисление моносахаридных остатков с указанием типа связи между ними. Весьма употребительны тривиальные названия олигосахаридов, обычно связанные с источником получения в-ва, и способы сокращенной записи структур, в к-рых моносахаридные остатки обозначаются тремя буквами, абс. конфигурации - буквами D или L, размер цикла - буквами f (фураноза) или р (пираноза), конфигурации гликозидных центров-буквами α или β; цифры в скобках обозначают положения гидроксильных групп, участвующих в межмономерной связи; направление гликозидной связи указывается стрелкой (знак ~ обозначает, что моносахарид может иметь α - или β-конфигурацию). Примеры олигосахаридов: невосстанавливающий дисахарид α,α-трегалоза (α-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопиранозид), восстанавливающие дисахариды лактоза (4-О-β-D-галактопиранозил-D-глюкоза) и мальтоза, или солодовый сахар (4-О-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза), разветвленный гетеротрисахарид солатриоза (2-О-α-L-рамнопиранозил-3-О-β-D-глюкопиранозил-D-га-лактоза), линейный гомотрисахарид мальтотриоза [О-α-D-глюкопиранозил-(1 4)-О-α-D-глюкопиранозил-(1 4)-D-глюкоза].

Главным источником получения разнообразных олигосахаридов служат р-ции частичного (химического или ферментативного) расщепления прир. полисахаридов, гликолипидов и гликопро-теинов. Однако существует неск. групп олигосахаридов, встречающихся в природе в своб. состоянии. Группа сахарозы широко представлена в растениях, где выполняет роль легкомобили-зуемого энергетич. резерва. Кроме сахарозы в эту группу входят олигосахаридов, образовавшиеся путем гликозилирования молекулы сахарозы остатками D-фруктозы (Fru), D-глюкозы (Glc) или D-галактозы (Gal), а также в результате последующего частичного гидролиза этих высших олигосахаридов:
 

3512-40.jpg
 

олигосахариды группы лактозы содержатся в молоке млекопитающих; известно неск. десятков олигосахаридов этой группы, к-рые представляют собой продукты гликозилирования молекулы лактозы остатками L-фукозы (Fuc), N-ацетил-D-глюкозамина (GlcNAc), D-галактозы, N-ацетилнейраминовой кислоты (NeuNAc; все сахара в пиранозной форме).

Обращает на себя внимание сходство этих олигосахариды с углеводными цепями гликолипидов и гликопротеинов животных тканей. Одна из ф-ций олигосахариды группы лактозы - формирование бактериальной флоры в кишечнике новорожденных, необходимой для нормального пищеварения.

Из других олигосахаридов, встречающихся в прир. источниках, следует упомянуть α,α-трегалозу (резервный дисахарид насекомых и грибов), а также уникальные по структуре циклодекстрины (декстрины Шардингера), представляющие собой макроциклич. молекулы из 6, 7 или 8 остатков α-D-глюкопиранозы, связанных 1 4-связями; циклодекстрины образуются из крахмала при действии на него амилазы из бактерий Bacillus macerans.

Большинство олигосахаридов -бесцв. кристаллич. соед., раств. в воде, меньше раств. в полярных орг. р-рителях и не раств. в неполярных. Невосстанавливающие олигосахариды кристаллизуются легко, тогда как восстанавливающие существуют в р-рах в виде смеси таутомерных форм и часто кристаллизуются с большим трудом.

Из хим. р-ций олигосахаридов важнейшей является полный кислотный гидролиз под действием разб. минер. кислот, используемый для определения моносахаридного состава. Восстановление или окисление карбонильной группы позволяет идентифицировать моносахарид. расположенный на восстанавливающем конце молекулы. Превращ. всех гидроксильных групп олигосахаридов в метиловые эфиры с послед. гидролизом и идентификацией метилир. моносахаридов (т. наз. метод метилирования) служит хим. способом определения размера циклов и расположения межмономерных связей в молекулах олигосахаридов; для этой же цели используется периодатное окисление. Последовательность моносахаридных остатков и конфигурации отдельных гликозидных центров определяют при расщеплении олигосахаридов специфич. гликозидазами.

Для выделения олигосахаридовиз сложных смесей используют хроматографич. методы, причем разделение олигосахаридов по степени полимеризации достигается с помощью гель-хроматографии, а более тонкое разделение изомеров выполняют с применением высокоэффективной жидкостной хроматографии. Низшие олигосахариды в виде летучих производных (метиловых, триметилсилиловых эфиров или ацетатов) удается разделять с помощью гжх.

Синтез олигосахаридов -одна из сложнейших задач синтетич. химии углеводов. Для этой цели разработаны многочисл. приемы избират. защиты гидроксильных групп в молекулах моносахаридов и ряд весьма эффективных методов стереоспецифич. построения гликозидной связи.

Наиб. практическое использование находит сахароза, к-рая по масштабам ежегодного получения (св. 100 млн. т) занимает одно из первых мест среди индивидуальных орг. соединений. В небольших кол-вах производятся лактоза и циклодекстрины, используемые в фармацевтич. пром-сти. Синтетич. олигосахариды, идентичные антигенным детерминантам бактериальных полисахаридов, могут найти применение при синтезе искусств. антигенов, перспективных для получения специфич. вакцин.