Реактивы

DL-ТРИПТОФАН

D-альфа-Амино-бета-(3-индолил)пропионовая кислота

DL-Tryptophan

 ???
CAS номер: 54-12-6
Молекулярная формула
Условия эксплуатации 24,25
Риск при использовании
Знаки особого риска:
Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

204,23

275-282

1


Общая характеристика:

ТРИПТОФАН бесцв. кристаллы; т. пл. D,L-триптофана  283-285 0C; для D-триптофана пл.281-282, для L-триптофана пл. 293-295 0C; раств. в воде, ограниченно - в этаноле, не раств. в диэтиловом эфире.

Триптофан - ароматич. аминокислота, обладает всеми св-вами 3-замещенных индолов: легко окисляется (напр., действием FeCl3 до 3-индолкарбальдегида), в сильнокислой среде неустойчив (разрушается в условиях кислотного гидролиза белков, поэтому для его определения проводят щелочной гидролиз). Конденсация триптофана с альдегидами (напр., с 4-диметиламинобенз-альдегидом) используется для его количеств. и качеств. определения. При щелочном плавлении триптофана образуются скатол, щавелевая и глиоксиловая кислоты, а при декарбоксилировании - триптамин. Триптамин дает многочисл. цветные р-ции (напр., Адамкевича реакцию).

Хим. модификацию остатков триптамина в молекулах белков проводят формилированием индольного атома N действием смеси муравьиной кислоты и HCl, а также сульфенилированием по атому С-2 цикла 2-нитрофенилсульфенилхлоридом или 2-(2-нитрофенилсульфенил)-3-метил-3-бром-3H-индолом (триптофан наз. BNPS-скатол) в уксусной кислоте. В пептидном синтезе атом N индола иногда защищают формильной группой.

L-триптофан - кодируемая незаменимая аминокислота, входит в состав мн. белков; наиб. кол-ва T. содержатся в фибриногене и γ-глобулине крови

Биосинтез триптофана в микроорганизмах осуществляется из антраниловой кислоты и серина. Важнейшие продукты превращения триптофана в организме - триптамин, серотонин, гетероауксин, кинуренин [2-H2NC6H4C(O)CH2CH(NH2)COOH] и др. В кишечнике из триптофана образуется скатол

L-триптофан  можно синтезировать из грамина и ацетамидомалонового эфира.