Реактивы

АЦЕТОНЦИАНГИДРИН

2-Гидроксиизомасляной кислоты нитрил; 2-гидроксиизобутиронитрил

Acetone cyanohydrin

 ???
CAS номер: 75-86-5
Молекулярная формула
Литературная ссылка: В4,374; В5,718; Г7,III,58; Г7,V,42; K14,114; C6,II,566; C6,III,193; X1,174
Условия эксплуатации 27,45,60,61,7/9
Риск при использовании 26/27/28,50
Знаки особого риска:

ЧРЕЗВЫЧАЙНО ТОКСИЧЕН, ИМЕЕТ НИЗКУЮ ЛЕТАЛЬНУЮ ДОЗУ!

ОПАСЕН ДЛЯ ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЫ. ДАННЫЙ ВИД ВЕЩЕСТВ КАТЕГОРИЧЕСКИ ЗАПРЕЩАЕТСЯ УТИЛИЗИРОВАТЬ В ОБЩУЮ КАНАЛИЗАЦИЮ

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

85.10

?19

82/23 мм рт. ст.

0,93

раств.

раств. в сп., эфире; нераств. в петролейном эфире, сероуглероде


Общая характеристика:

АЦЕТОНЦИАНГИДРИН  бесцв. жидкость.  Легко раств. в воде, спирте, эфире и др. орг. р-рителях, плохо - в петролейном эфире и CS2.

Ацетонциангидрин обладает хим. св-вами, характерными для гидроксинитрилов, напр. гидролизуется водными р-рами соляной кислоты или серной кислоты до α гидроксиизомасляной к-ты  или ее амида; при действии галогенидов фосфора образует галогензамещенные изобутиронитрилы, при действии NH3-  α аминоизобутиронитрил; в присут. кислотных катализаторов ацетилируется уксусным ангидридом. Под действием конц. серной кислоты от ацетонциангидрина отщепляется вода и образуется метакриловая кислота, при обработке фосфорным ангидридом или хлористым сульфурилом - метакрилонитрил.

В пром-сти ацетонциангидрин  получают взаимод. ацетона, к-рый берут в избытке, с синильной кислотой в присут. водных р-ров екого натра, калия гидроксида или соды при т-ре не выше 30°С, обычно по непрерывной схеме. Р-ция экзотермична (35,2 кДж/моль). Поскольку ацетонциангидрин в щелочной среде легко отщепляет синильную кислоту, продукт- сырец подкисляют серной кислотой до рН 1-2, отделяют от солей и подвергают ректификации.
Ацетонциангидрин стабилизируют небольшим кол-вом купоросного масла; выход 90-95%. В лаборатории ацетонциангидрин получают добавлением 35-40%-ной серной кислотой к водному р-ру ацетона и цианида натрия при 10-20°С или по р-ции:

Ацетонциангидрин  - сырье в произ-ве метакриламида, метакриловой кислоты, метилметакрилата, метакрилонитрила, азо-бис-изобутиронитрила. В лаб. орг. синтезе - источник синильной кислоты для получения циангидринов и для гидроцианирования.

Ацетонциангидрин  -ферментный яд, поражающий дыхат. центры (по действию сходен с цианидами), легко всасывается через неповрежденную кожу;
ЛД50 30 мг/кг (мыши, перорально). Т. всп. 76 °С, т. воспл. 78°С, т. самовоспл. 544°С; КПВ 2,2-12%; температурные пределы воспламенения 38-84 °С.