Реактивы

БАРБИТУРОВАЯ КИСЛОТА

4-Оксоурацил; 2,4,6-Триоксипиримидин; Малонилмочевина 2,4,6-пиримидинтрион, N,N-малонилмочевина

Barbituric acid

 ???
CAS номер: 67-52-7
Молекулярная формула
Литературная ссылка: В5,459; Л5,65; C6,II,79
Условия эксплуатации 24/25
Риск при использовании
Знаки особого риска:
Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

128.08

248 (с разложением)

14,2

плохо растворяется в этаноле, хорошо в эфире


Общая характеристика:

 Барбитуровая кислота , бесцветные кристаллы, dHобр -636,8 кДж/моль. Кислотные свойства (рКа ~ ~ 10) обусловлены кето-енольной и лактамлактимнои таутомерией.

 

 Титруется барбитуровая кислота щелочами как одноосновная кислота. Под действием дымящей азотной или азотистой кислоты образует соответственно : 5-нитробарбитуровую (дилитуровую) или 5-изонитрозобарбитуровую (виолуровую) кислоту. При окислении с помощью калия марганцовокислого образуется 5,5'-бис-малонилмочевина (гидуриловая кислота), при электрохимическом  восстановлении - смесь 2,4-диоксогексагидропиримидина (гидроурацила) и триметиленмочевины. При взаимодействии с формальдегидом превращается в 5-метиленбарбитуровую кислоту, с диметилсульфатом - в 1,3-диметилбарбитуровую, в реакции с хлорокисью фосфора или фенилдихлорфосфорилом - в 2,4,6-трихлорпиримидин.

 

 Синтезируют барбитуровую кислоту из мочевины и малоновой кислоты или ее диэтилового эфира в присутствии алкоголята натрия.

 

 Барбитуровую кислоту применяют для получения рибофлавина, пиримидина, виолуровой и мочевой кислот.

 

 Производные барбитуровой кислоты, у которых атомы водорода (один или оба) в положении 5 замещены на алкильный, циклоалкильный или арильный радикал, называются барбитуратами. Их синтезируют обычно конденсацией дизамещенных малоновых или циануксусных эфиров с мочевиной или с дициандиамином в присутствии алкоголята натрия в среде абсолютного этанола. Прямое алкилирование барбитуровой кислоты как правило, неэффективно. Только 5-аллилпроизводные получают взаимодействием 5-мононатриевой соли барбитуровой кислоты с аллилгалогенидами в присутствии солей меди. Многие барбитураты угнетают ЦНС и поэтому применяются как снотворные (например барбамил, этаминал-натрий)и противосудорожные (например  1-бензоил-5-этил-5-фенилбарбитуровая кислота, или бензонал) средства, а также как средства для наркоза (например гексенал). Большие дозы барбитуровой кислоты смертельны вследствие угнетения дыхания. При длительном применении происходит привыкание к ним организма.