Реактивы

2-ПИКОЛИН

2-метилпиридин; альфа-Пиколин; ?-Пиколин

2-Picoline

 ???
CAS номер: 109-06-8
Молекулярная формула

Условия эксплуатации 26,36
Риск при использовании 10,20/21/22,36,37
Знаки особого риска:

РАЗДРАЖАЮЩИЙ, ГИПЕРАЛЛИРГЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ СЕРЬЕЗНЫЕ КОЖНЫЕ ЗАБОЛЕВАНИЯ.

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

93,13

-70

128-129

~0,94

растворим

легко в спирте


Общая характеристика:

ПИКОЛИНЫ (монометилпиридины). мол. м. 93,13. Известны 2-метил- (a-пиколин), 3-метил- (b-пиколин) и 4-метилпиридины (g-пиколин). Все они- бесцв. жидкости  с пиридино -подобным запахом; хорошо раств. в воде и орг. р-рителях. С водой образуют азеотропные смеси, содержащие, напр., 52% по массе a-пиколин (т. кип.93,50C), 39% по массе b-пиколин (т. кип. 96,20C).
Пиколины по хим. св-вам подобны пиридину: с сильными к-тами и алкилгалогенидами образуют соли, надуксусной к-той легко окисляются в N-оксиды, восстанавливаются водородом (кат. - Pt) или Na в спиртах в производные пиперидина. Под действием перманганата калия, азотной кислоты и O2 воздуха в присут. ванадия оксида (V)  a-, b- и g-пиколины окисляются соотв. до пиколиновой, никотиновой и изоникотиновой к-т; окислит. аммонолиз пиколинов приводит к нитрилам этих к-т, окисление в присут. cелена оксида (IV) - к соответствующим альдегидам. В отличие от b-пиколин a- и g-пиколин могут подвергаться дейтерообмену по атомам водорода группы CH3, при действии NaNH2 и C6H5Li образовывать металлоорг. производные, взаимод. к-рых с алкилгалогенидами приводит к гомологам пиридина, конденсироваться с альдегидами, кетонами, нитрозопроизводными и др. соед., напр.:
Еще легче в аналогичные р-ции вступают N-оксиды и четвертичные соли a- и g-пиколин; в последнем случае при подщела-чивании образуются алкилидсндигидропиридины (ангидрооснования):
В пром-сти пиколины выделяют из кам.-уг. смолы или горючих сланцев в смеси с др. пиридиновыми основаниями с послед. ректификацией смеси; a-пиколин отделяется при перегонке, b-и g-пиколин входят вместе с 2,6-лутидином в состав b-пиколиновой фракции, из которой b-пиколин выделяют в виде комплекса с CuCl, g-пиколины-в виде коплекса с NiCl2 (с послед. доочисткой основания в виде комплекса с CaCl2).
Синтезируют пиколины конденсацией NH3 с CH3CHO (р-ция Чичибабина), а также термич. разложением солей N-алкилпиридиния. a-пиколины с хорошим выходом образуется также при взаимод. пиридина с диазометаном, b-пиколины- при взаимод. NH3 с акролеином.

a
-
пиколин применяют для получения a-винилпиридина и пестицидов, b-пиколин -для получения никотиновой к-ты, g-пиколин -в произ-ве изоникотиновой к-ты и лек. препаратов на ее основе.