Реактивы

1-НАФТОЛ

альфа-Нафтол; ?-Нафтол

1-Naphthol

 ???
CAS номер: 90-15-3
Молекулярная формула

Условия эксплуатации 22,26,37/39
Риск при использовании 21/22,37/38,41
Знаки особого риска:

РАЗДРАЖАЮЩИЙ, ГИПЕРАЛЛИРГЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ СЕРЬЕЗНЫЕ КОЖНЫЕ ЗАБОЛЕВАНИЯ.

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

144.17

95-97

278-280

не раств.

спирте, хлороформе, эфире, бензоле


Общая характеристика:

1-нафтол (a-нафтол) и 2-нафтол (b-нафтол)-бесцв. кристаллы со слабым фенольным запахом; хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, бензоле, плохо-в воде.
По хим. св-вам - типичные фенолы. С водными р-рами щелочей образуют р-римые в воде соли. С ангидридами и хлорангидридами орг. кислот дают ацетильные производные, со спиртами в присут. соляной кислоты или серной кислоты - эфиры, напр. метиловый эфир 2-нафтола ("яра-яра"), температура плавления 72-73 °С, температура кипения 274 °С; эфиры раств. в этаноле, не раств. в воде. При нагр. с натрия бисульфитом и NH3 нафтолы образуют бисульфитные производные, к-рые с избытком NH3 превращ. в нафтиламины (р-ция Бухерера-Лепти).
Нафтолы легко вступают в р-ции электроф. замещения. При галогенировании под действием NaClO 1-нафтол образует 2-хлор-1-нафтол, а 2-нафтол 1-хлор-2-нафтол, под действием SO2Cl2 соотв. 4-хлор-1-нафтол и 1,4-дихлор-2-нафтол.
При сульфировании 98%-ной
серной кислотой 1-нафтол превращ. в 1-гидрокси-нафталин-2-сульфокислоту с примесью 4-гидроксинафталин-1-сульфокислоты, с 2 молями серной кислоты образует 4-гидроксинафталин-1,3-дисульфокислоту. 2-нафтол при сульфировании при 0°С превращ. сначала в 3-гидроксинафталин-1-сульфо-кислоту, с 10 эквивалентами серной кислоты -в 3-гидроксинафта-лин-1,4-дисульфокислоту; повышение т-ры р-ции приводит к смеси сульфокислот.
При нитровании 1-нафтола 65%-ной азотной кислотой в уксусной кислоте нитро- группа вступает в положение 2, в хлороформе -в положения 2 и 4. При нитровании 
2-нафтола под действием NO2 нитрогруппа сначала вступает в положение 1, а затем в 6. С диазосоединениями 1-нафтол сочетается по положению 4, а затем 2, 2-нафтол -по положению 1. Гидрирование 1- и 2-нафтола в кислой среде в присут. Pt (70 °С, 0,3 МПа) приводит соотв. к 5- и 6-ги-дрокситетралинам, в щелочной среде в присут. Ni или Pd/C (60-70°С, 1,2-1,4 МПа)-к 1- и 2-гидрокситетра-линам.
Сухие Na-соли нафтолов подобно фенолятам реагируют с СО2 с образованием гидроксикарбоновых кислот. Так, 1-нафтол при 170°С превращ. в 1-гидроксинафталин-2-карбоновую кислоту, а
2-нафтол при 130°С-в 2-гидроксинафталин-1-карбоновую кислоту; последняя при 200-250 °С перегруппировывается в 3-гидрокси-нафталин-2-карбоновую кислоту. 
1-нафтол получают гидролизом 1-нафтиламина или 5-амино-нафталин-1-сульфокислоты под действием 20%-ной H2SO4 при 185-240 °С под давлением (выход 69-73%), взаимод. 1-нафтиламина с NaHSO3 и едкого натра, сплавлением Na-соли нафталин-1-сульфокислоты с
едким натром при 300 °С (выход 93%), а также окислением тетралина О2 или воздухом при 100-130 °С (кат. - МоО2) с послед. дегидрированием в присут. Ni при 200-400 °С.
2-нафтол получают щелочным плавлением нафталин-2-сульфокислоты при 300-315 °С (выход 70-82%), окислением 1-изопропил-2-нафтиламина О2 или воздухом при 110°С (кат.-стеарат натрия, NaOH или оксида марганца МnО2) с послед. гидролизом, а также гидролизом 2-хлорнафталина водой (кат. - CuO/SiO2, 270-290 °С).

Нафтолы
-промежут. продукты в синтезе азокрасителей. 1-нафтол -исходное в-во для получения 1-гидроксинафталин-2-карбо-новой кислоты, 1-нафтилмочевины (зооцид).
2-нафтол -исходное в-во в произ-ве 2-гидроксинафталин-3-карбоновой кислоты, 2-гидроксинафталинсульфокислот, 2-нафтиламина и 2-фенилнафтиламина, сильный антисептик, антиоксидант скипидара и каучуков; этиловый эфир 2-нафтола (неролин, или бромелия)-душистое в-во в парфюмерии. Смесь а2-нафтол с тринитробензолом, тринитротолуолом и динитрохлорбензолом -фунгицид. Для 2-нафтола т. всп. 153°