Реактивы

2,6-ЛУТИДИН

2,6-диметилпиридин

2,6-Dimethylpyridine

 ???
CAS номер: 108-48-5
Молекулярная формула

Условия эксплуатации 16,26,36
Риск при использовании 10,22,36/37/38
Знаки особого риска:

РАЗДРАЖАЮЩИЙ, ГИПЕРАЛЛИРГЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ СЕРЬЕЗНЫЕ КОЖНЫЕ ЗАБОЛЕВАНИЯ.

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

107,16

-6

143-145

~0,92

40

тгф


Общая характеристика:

ЛУТИДИН (диметилпиридин), мол. м. 107,15; бесцв. жидкость  с запахом пиридина; хорошо раств. в воде и орг. р-рителях. Образуют соли с сильными к-тами, четвертичные производные - с алкилгалогенидами, комплексы - с к-тами Льюиса.
 
Восстанавливаются водородом в присут. катализаторов или под действием Na в спирте до диметилпиперидина (лупетидина). Сильными окислителями лутидин превращается сначала в метилпиридинмонокарбоновую к-ту, затем в пиридиндикарбоновую к-ту; при действии SeO2 и в условиях контролируемого парофазного окисления лутидин превращ. в альдегид.
Более глубокое окисление идет с разрывом пиридинового кольца и образованием солей щавелевой и уксусной к-т. лутидин реагируют с альдегидами, нитрозосоединениями и др. реагентами. С сильными основаниями (NaNH2 в жидком NH3 при 40 °С; C6H5Li в эфире при 36 °С; C6H5MgBr в ТГФ при
120 оС) лутидин образует по метильным группам С-металлопроизводные, к-рые легко взаимод. с электрофилами (алкилгалогенидами, карбонильными соед., СО2 и др.). В условиях радикального бромирования N-бромсукцинимидом превращ. в бромметильные производные.
 
Лутидины выделяют из кам.-уг. смолы или горючих сланцев в смеси с пиридиновыми основаниями с послед. ректификацией смеси; при этом образуются b-пиколиновая (т. кип. 136-146 °С, содержит 2,6- лутидины) и лутидиновая (т. кип. 157-159°С, содержит гл. обр. 2,5- и 2,4- лутидины) фракции. Чистые лутидины выделяют обычно в виде комплексов с мочевиной (2,6- лутидин) или гидрохлоридов.
Лутидины образуются при разложении в жестких условиях нек-рых алкалоидов (протовератрина, нанодина и др.), пиролизе прир. продуктов (древесины, хлопка и т.п.).
Синтезируют лутидины взаимод. NH3 с альдегидами, кетонами (р-ция Чичибабина), ацетиленами, а 2,6- лутидин - также из NH3, ацетоуксусного эфира и СН2О (р-ция Ганча).

2,6- лутидин - сырье в произ-ве лек. препаратов (напр., пармидина, димеколина), акцептор к-т в процессах дегидрогалогенирования и при получении ортоэфиров (где он эффективнее AgCO3).