Реактивы

КРОТОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД

2-бутеналь, 3-Метилакролеин; транс-Бутен-2-аль

Crotonaldehyde

 ???
CAS номер: 123-73-9
Молекулярная формула CH3CH=CHCHO
Литературная ссылка: П11,857; Р4,205
Условия эксплуатации 26,28,36/37/39,45,61
Риск при использовании 11,24/25,26,37/38,41,48/22,50,68
Знаки особого риска:

ЧРЕЗВЫЧАЙНО ТОКСИЧЕН, ИМЕЕТ НИЗКУЮ ЛЕТАЛЬНУЮ ДОЗУ!

ЛЕГКО ВОСПЛАМЕНЯЕМ.

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

70.09

-76,6

104

~0,85


Общая характеристика:

Кротоновый альдегид  раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензолe, р-римость в 100 г воды - 19,2 г при 5 °С, 18,1 г при 20 °С. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 84 oС, 75,7% К. a.). циc-K.a. малоустойчив, легко превращ. в mранc-изомер. По хим. св-вам кротоновый альдегид подобен акролеину. На воздухе постепенно окисляется. В зависимости от условий р-ции м. б. окислен до кротоновой кислоты, малеиновой кислоты, уксусной кислоты или щавелевой кислоты. При восстановлении кротонового альдегида в присут. борогидрида натрия или алкоголятов Аl образуется кротиловый спирт СН3СН=СНСН2ОН, при жидкофазном гидрировании в присут. комплексов металлов VIII гр. избирательно восстанавливается двойная связь. Кротоновый альдегид присоединяет по двойной связи галогены, галогеноводороды, спирты; по р-ции Михаэля - малоновый и ацетоуксусный эфиры; по р-ции Кнёвенагеля - цианоуксусный эфир; с аммиаком и аминами образует пиридиновые основания (р-ция Чичибабини), с анилином - хинальдин (р-ция Дёбнера - Миллера); с ксантеном в присут. борной кислоты или ее Zn-солей, при пиролизе к-рого образуется сорбиновая кислота.
При взаимод. с замещенными фенола в уксусной кислоте К. а дает производные 2-фенокси-4-метилхромана
Кротоновый альдегид быстро димеризуется и полимеризуется при хранении; с непредельными соед., аминами, спиртами образует сополимеры, напр. со стиролом -термопластичный сополимер. В пром-сти кротоновый альдегид получают кретоновой конденсацией ацетальдегида: 2СН3СНО:СН3СH(ОH)СH2СНО:СН3СН=СНСНО
Кротоновый альдегид м. б. получен также пиролизом смеси солей кротоновой и муравьиной кислот, отщеплением галогеноводорода от b-галогеномасляного альдегида и изомеризацией 2-бутен-1,4-диола. Для идентификации кротонового альдегида используют оксим, т. пл. 119-120СС, семикарбазон, т. пл. 198-199 °С, 2,4-динитрофенилгидразон, т. пл. 190 oС. Кротоновый альдегид определяют потенциометрич. титрованием бромом вметаноле. Кротоновый альдегид используют для получения бутанола, кротоновой кислоты и сорбиновой кислоты, хинальдина. Сополимер кротонового альдегида с 1-винил-2-пирролидоном - антикоагулянт крови. Т. воспл. +8 °С, КПВ 2,95-15,5% по объему.
Кротоновый альдегид
- сильный лакриматор, при попадании на кожу вызывает местную воспалит. р-цию с послед. изъязвлением верх. слоя кожи