Реактивы

МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА

1,3-пропандиовая кислота; Метандикарбоновая кислота; Пропандиовая кислота

Malonic acid

 ???
CAS номер: 141-82-2
Молекулярная формула
Литературная ссылка: Г1,291; Г7,III,376; Л5,66; C6,II,309; Ю1,I,198
Условия эксплуатации 26,36/39
Риск при использовании 20/22,41
Знаки особого риска:

РАЗДРАЖАЮЩИЙ, ГИПЕРАЛЛИРГЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ СЕРЬЕЗНЫЕ КОЖНЫЕ ЗАБОЛЕВАНИЯ.

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

104.06

135,6 (с разл.)

1,63

140

SOLUBLE IN ALCOHOL, ETHER


Общая характеристика:

 

 

Малоновая кислота бeсцв. кристаллы К1 1,40.10-3 (рК1 2,87), К2 2,07.10-6 (рК2 5,7);
Хорошо раств. в воде (73,5 г в 100 г) и этаноле, раств. в пиридине и диэтиловом эфире (5-10%), не раств. в бензоле. Щелочные соли хорошо раств. в воде, Ва- и Pb-соли не растворяются. Соли и эфиры малоновой кислоты наз. малонатами. Са-Соль содержится в соке сахарной свеклы.
Малоновая кислота образует два ряда производных по карбоксильным группам (кислых и полных): эфиры (см., напр., Малоновый эфир), нитрилы (Малононитрил), амиды, хлорангидриды. Напр., в зависимости от условий р-ции при действии на малоновую кислоту SOCl2 образуется полный хлорангидрид (малонилхлорид), СlСОСН2СОСl или полухлорангидрид СlСОСН2СООН. Выше т-ры плавления или в водном р-ре выше 70 °С малоновая кислота легко декарбоксилируется с образованием уксусной кислоты. Аналогично замещенные малоновой кислоты превращ. в монокарбоновые к-ты: RCH(COOH)2 : RCH2COOH + СО2. При нагр. с оксидом фосфора V малоновая кислота образует недооксид углерода С3О2. Бромируется до бром- или диброммалоновой к-ты; окисляется под действием HNO2 до мезоксалевой к-ты OC(COOH)2. малоновая кислота и ее моноэфиры вступают в р-ции Манниха, Кнёвенагеля:
 С2Н5ООССН2СООН + СН2O + HN(CH3)2
: C2H5OOC(CH2)2N(CH3)2;
 СН2(СООН)2 + RCHO
: RCH(OH)CH(COOH)2 : RCH = C(COOH)2 : RCH = CHCOOH
В пром-сти малоновую кислоту получают гидролизом циануксусной к-ты. Определяют титриметрически в виде Ва- или Рb-солей. Используют малоновая кислота в синтезе непредельных к-т, флавонов, аминокислот, витаминов В1 и В6 и др.