Реактивы

ТИОГЛИКОЛЕВАЯ КИСЛОТА

Меркаптоуксусная кислота

Thioglycolic acid

 ???
CAS номер: 68-11-1
Молекулярная формула HSCH2COOH
Литературная ссылка: B5,580,582; Г7,IV,498; K13,128
Условия эксплуатации 25,27,28,45
Риск при использовании 23/24/25,34
Знаки особого риска:

ТОКСИЧЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ НЕОБРАТИМЫЕ ПОСЛЕДСТВИЯ, В Т.Ч. КУМУЛЯТИВНЫЕ, МУТАГЕННЫЕ, ТЕРАТОГЕННЫЕ, КАНЦЕРОГЕННЫЕ.

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

92.12

16,5 (29 мм. рт. ст.)

123°С/29 мм рт. ст., 90°С/6 мм рт. ст.

~1,33 

смешивается

Смешивается во всех соотношениях с метанолом, этанолом, ацетоном, диэтиловым эфиром, хлороформом, бе


Общая характеристика:

 Тиогликолевая кислота легко окисляется (особенно в щелочных растворах) в присутствии солей меди, марганца или железа до дитиодигликолевой кислоты либо ее солей; сильные окислители (например, разбавленная азотная кислота) превращают тиогликолевую кислоту в сульфоуксусную кислоту.

 

 Тиогликолевая кислота замещает атом водорода тиольной группы в реакциях с алкилгалогенидами, алкилендигалогенидами, хлоруксусной кислотой, ацетилхлоридом в присутствии щелочей; присоединяется к непредельным соединениям; с альдегидами и кетонами (при соотношении 1:2) образует тиоацетали RR'C(SCH2COOH)2.

 

 Взаимодействие тиогликолевой кислоты с тиоциановой кислотой приводит к 2-тионо-1,3-тиазолидин-4-ону (роданину); с N-замещенными изотиоцианатами при рН 3,0-7,5-к N-замещенным роданинам, при рН>9,5-к N-замещенным тиокарбамоилтиогликолевой кислоты

 

 Получают тиогликолевую кислоту обработкой калий- или натрий- соли хлоруксусной кислоты гидросульфидами щелочных металлов в водной среде; побочно образуются гликолевая, тио- и дитиодигликолевые кислоты. Во избежание образования побочных продуктов могут быть использованы другие соединения серы, например тиосульфат натрия, полисульфиды щелочных металлов, тиомочевина, тритиокарбонат натрия.

 

 Для качественного определения тиогликолевой кислоты используют нитропруссид натрия в аммиачном растворе, образующий с тиогликолевой кислотой фиолетово-пурпурную окраску, для количественного - йодометрическое  титрование.

 

 Композиции эфиров тиогликолевой кислоты и оловоорганических соединений применяют для стабилизации ПВХ, тиогликоляты используют в качестве добавок, регулирующих молекулярную массу продуктов полимеризации акрилонитрила и метилметакрилата. Тиогликолевую кислоту применяют также как добавку к фиксирующим растворам в фотографии для предотвращения выделения серебра на стенках ванн, при травлении для снижения коррозии металла, для растворения и удаления лигнина из древесины, что обусловлено способностью тиогликолевой кислоты расщеплять полифенольные материалы, например таннины и лигнин. В сочетании с красителями, реагирующими с сероводородным группами , тиогликолевую кислоту применяют для окраски волос, кремы на основе натрий- или кальций-солей тиогликолевой кислоты с рН 10,0-12,5 используют в качестве депиляторов.

 

 Температура воспламенения > 110°С, ЛД50 250-300 мг/кг (мыши, перорально) и 120-150 мг/кг (крысы, перорально).