Реактивы

ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА, Е363

Дикарбоксиловая кислота

Succinic acid

 ???
CAS номер: 110-15-6
Молекулярная формула

HOOCCH2CH2COOH

Литературная ссылка: Б5,109,125; В5,47; Л6,107; С11,510; С18,125; Ч1,202
Условия эксплуатации 26,36/37/39
Риск при использовании 37/38,41
Знаки особого риска:

ТОКСИЧЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ НЕОБРАТИМЫЕ ПОСЛЕДСТВИЯ, В Т.Ч. КУМУЛЯТИВНЫЕ, МУТАГЕННЫЕ, ТЕРАТОГЕННЫЕ, КАНЦЕРОГЕННЫЕ.

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

118.08

183-187


Общая характеристика:

ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА (бутандиовая кислота) НООС(СН2)2СООН, молекулярная масса 118,09; бесцв. кристаллы; температура плавления 108 °С; возгоняется при 140 °С/1-2 мм. рт.ст., d204 1,563; ΔНсгор -1491,18 Дж/моль, ΔНобр -940,35 Дж/моль; К1 6,89 х 10-5, К22,47 х 10-6 (вода, 25 оС); р-римость (в г в 100 мл р-рителя): вода 5,8 (20 °С); 121 (100 °С), этанол 7,5 (21,5 °С), диэтиловый эфир 0,3 (15 °С), не раств. в бензоле, бензине, хлороформе.
 Янтарная кислота обладает хим. св-вами, характерными для дикарбоновых кислот, образуя два ряда производных. Соли и эфиры янтарной кислоты наз. сукцинатами. Янтарная кислота содержится в небольшом кол-ве в буром угле, прир. смолах, в янтаре (отсюда название). Найдена во мн. растениях.
Конденсация янтарной кислоты или ее эфиров с кетонами и альдегидами в присут. оснований приводит к алкилиденянтарным кислотам (см. Штоббе конденсация); при взаимод. с аммиаком и аминами  образуются сукцинимид и его N-замещенные производные; с ароматич. соед. в условиях р-ции Фриделя-Крафтса  4-арил-4-кетомасляная кислота (р-ция сукциноилирования). При окислении янтарной кислоты Н2О2 в зависимости от условий образуются пероксиянтарная (СН2СОООН)2, оксоянтарная или малоновая кислоты либо смесь ацетальдегида, малоновой и малеиновой кислот, при окислении КМnО4 - щавелевая кислота или смесь малоновой и винной кислот, при окислении перхлоратом натрия - 3-гидроксипропионовая кислота, Каталитич. восстановление янтарной кислоты в зависимости от катализатора и условий р-ции приводит к 1,4-бутандиолу, γ-бутиролактону, тетрагидрофурану или к смеси этих соед., гидрирование в 1,4-бутандиоле - к γ-гидроксимасляной кислоте.
 При 235 °С янтарная кислота отщепляет воду, давая янтарный ангидрид, при фотохим. распаде mpem-бутилпероксиэфиров - этилен.
 Янтарная кислота вступает в р-ции замещения по активным метиленовым группам. Нагревание с бромом в закрытом сосуде при 100 °С дает с количеств. выходом 2,3-дибромянтарную кислоту.
 Янтарная кислота получают в качестве побочного продукта при произ-ве адипиновой кислоты, а также выделяют из смеси кислот, образующихся при окислении углеводородов С4 - С10. янтарная кислота может быть получена окислением фурфурола пероксидом водорода, гидрированием малеинового ангидрида с последующей гидратацией. Известен пром. способ выделения Я. к. из отходов янтаря.
 Соли янтарной кислоты образуются при окислении 1,4-бутандиола р-ром пероксида натрия Na2O2 или γ-гидроксимасляной кислоты гидроксидами щел.-зем. металлов в присут. палладия.
 Применяют янтарную кислоту для получения алкидных смол, сукцинатов, фотоматериалов, красителей, лек. в-в. Эфиры янтарной кислоты используют в пищ. и парфюм. пром-сти. Так, диэтилсукцинат -ароматизатор для пищ. продуктов, компонент парфюм. композиций (запах цветов); обладает также св-вами пластификатора. Моно- и диамиды янтарной кислоты с ароматич. и гетероциклич. аминами применяют в произ-ве нек-рых красителей и инсектицидов.