Реактивы

ТРИФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА

Trifluoroacetic acid

 ???
CAS номер: 76-05-1
Литературная ссылка: Г9,106,155; P3,V,365; X2,I,278,279,332; X2,II,115,116,119,141
Условия эксплуатации 26,27,28(кислотой),45,61,9
Риск при использовании 20,35,52/53
Знаки особого риска:

ВРЕДНО, ОКАЗЫВАЕТ ОБЩЕЕ НЕГАТИВНОЕ ВОЗДЕЙСТВИЕ НА ОРГАНИЗМ.

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

114,02

-15,3

72,4

~1,48

смешивается


Общая характеристика:

ТРИФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА  бесцв. дымящая на воздухе жидкость с острым раздражающим запахом. Смешивается с водой и орг. р-рителями во всех соотношениях, с водой образует азеотропную смесь (т. кип. 105,46 0C, 79,4% по массе T. к.). С диалкиловыми эфирами, кетонами, карбоновыми к-тами и др. электронодонорными соед. дает прочные комплексы.
Термически стабильна, не разлагается при нагр. до 400 0C.
По хим. св-вам - типичная карбоновая кислота.
Трифторуксусная кислота легко присоединяется по кратным связям алкенов, циклоалкенов, ацетиленов с образованием трифторацетатов; с галогенами дает малоустойчивые гипогалогениты CF3COOHaI, к-рые селективно галогенируют разл. соед.; при нагр. Ag-соли трифторуксусной кислоты с избытком йода образуется трифторметилиодид; при восстановлении трифторуксусной кислоты и ее эфиров лития алюмогидридом при О 0C -трифторацетальдегид, а при избытке восстановителя при 30 0C - 2,2,2-трифторэтанол. Р-ция с многоатомными спиртами (напр., с триолами) приводит к полициклич. ортоэфирам.

При действии фосфорного ангидрида на трифторуксусной кислоты образуется трифторацет-ангидрид- сильный ацилирующий агент; при взаимод. со спиртами трифторуксусная кислота дает сложные эфиры, с аминами - амиды, с карбоновыми к-тами - смешанные ангидриды. Последние, а также (CF3CO)2O в присут. минер. кислот или сульфокислот используют в качестве промоторов при ацилировании спиртов, фенолов, тиолов.
В пром-сти трифторуксусная кислота получают электрохим. фторированием ангидрида или фторангидрида уксусной кислоты в безводном HF с послед, гидролизом образующегося фторангидрида T. к.

Трифторуксусная кислота может быть получена также кислотным гидролизом 1,1,1-трифтортрихлорэтана, окислением хлоролефинов, содержащих группу CF3, или 2,2,2-трифгорэтанола.

Трифторуксусная кислота - сырье в орг. синтезе, катализатор в р-циях этерификации и полимеризации, р-ритель для ряда термостойких полимеров. Трифгорацетангидрид применяют в произ-ве ацетатного шелка (США, Великобритания), фармацевтич. препаратов, пестицидов, в качестве реагента для защиты функц. групп в синтезе пептидов.

Трифторуксусная кислота - трудногорюча, невзрывоопасна. В жидком виде и в парах вызывает сильные ожоги кожных покровов и слизистых оболочек.