Реактивы

АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА

пропеновая кислота

Acrylic acid

 ???
CAS номер: 79-10-7
Молекулярная формула

CH2=CHCOOH

Литературная ссылка: В3,399; Г5,I,163; M11,II,5; P4,213; C6,IV,10
Условия эксплуатации 26,36/37/39,45,61
Риск при использовании 10,20,21,22,35,50
Знаки особого риска:

ВРЕДНО, ОКАЗЫВАЕТ ОБЩЕЕ НЕГАТИВНОЕ ВОЗДЕЙСТВИЕ НА ОРГАНИЗМ.

ОПАСЕН ДЛЯ ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЫ. ДАННЫЙ ВИД ВЕЩЕСТВ КАТЕГОРИЧЕСКИ ЗАПРЕЩАЕТСЯ УТИЛИЗИРОВАТЬ В ОБЩУЮ КАНАЛИЗАЦИЮ

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

72,06

13

139

~1,05

смешивается

спирте


Общая характеристика:

АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА (пропеновая кислота, этиленкарбоновая кислота) СН2=СНСООН, молекулярная масса 72,06; бесцв. жидкость с резким запахом; температура плавления 12-13,5°С, температура кипения 140,9-141,6°С, 65°С/30 мм рт. ст.; d2041,0511, n20D 1,4224; Cv2,76 кДж/(кгК) при 25°С, давление пара 4,13 гПа при 20°С;ΔH0обр - 384,6 кДж/моль,ΔН0сгор-1,370 МДж/моль, теплота парообразования 45,6 кДж/моль; К 5,610-5 (25°С). Раств. в воде, спирт, хлороформ, бензол. При хранении полимеризуется, ингибитор-гидрохинон. Соли и эфиры акриловая кислота наз. акрилатами.

акриловая кислота обладает хим. св-вами, присущими карбоновы.и кислотам: образует соли, хлорангидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она также вступает в р-ции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы Na в водном р-ре и гидрировании в жидкой фазе в присут. Ni, Pt, Pd акриловая кислота превращ. в пропионовую кислоту, в среде диметилсульфоксида гидродимеризуется. Присоединение протонных кислот, воды и NH3 происходит против правила Марковникова с образованием β-замещенных производных. Как диенофил акриловая кислота участвует в диеновом синтезе. Конденсируется с хлористыми и бромистыми солями арилдиазония (р-ция Меервейна):

n-ClC6H4N2Cl + СН2=СНСООН n-С1С6Н4СН=СНСООН + НС1 + N2.

При УФ-облучении или в кислых водных р-рах (рН=1) образует полиакриловую кислоту [—СН2—СН(СООН)—]n. Сплавление с калия гидроксидом приводит к уксусной и муравьиной кислотам.

Методы получения акриловой кислоты: парофазное окисление пропилена кислородом воздуха на висмутовых, кобальтовых или молибденовых кат. через стадию образования акролеина; гидрокарбоксилирование ацетилена:
1012-24.jpg

взаимод. этиленхлоргидрина с KCN (HCN) с послед. гидролизом образовавшегося этиленциангидрина при 160°С в присут. водного р-ра серной кислоты; окисление акролеина кислородом воздуха в присут. ванадиевых кислот (HVO3, H4V2O7) при 20-34°С; взаимод. по р-ции:
1012-25.jpg

и др.

акриловая кислота применяется в произ-ве полиакриловой кислоты, ионообменных смол, каучуков, эфиров, бутил-, трет-бутил-, изобутил-, метил- и этилакрилатов, этиленгликольмоноакрилатов.

акриловая кислота раздражает слизистую оболочку глаз (порог раздражающего действия 0,04 мг/л). Корродирует металлы. температура вспышки 54,4 °С, т. воспл. 155,3°С.