Реактивы

8-Оксихинолин ( гидроксихинолин )

8-ХИНОЛИНОЛ; Оксин

8-Hydroxyquinoline

 ???
CAS номер: 148-24-3
Молекулярная формула
Условия эксплуатации 26, 36/37/39,45
Риск при использовании 20,21,22,36,37,38,68
Знаки особого риска:

РАЗДРАЖАЮЩИЙ, ГИПЕРАЛЛИРГЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ СЕРЬЕЗНЫЕ КОЖНЫЕ ЗАБОЛЕВАНИЯ.

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

145.16

72,5-74

267 °C (752 mmHg)

не раств.

спирте, хлороформе, эфире


Общая характеристика:

8-ОКСИХИНОЛИН бесцв. игольчатые кристаллы с характерным запахом; плохо раств. в воде, раств. в хлороформе (381,7 г/л), бензоле (319,3), изоамилацетате (174,1), диэтиловом эфире (95,8), изоамиловом спирте (56,6 г/л). Легко летуч с парами воды. Окисляется перманганатом калия и др. окислителями в хинолиновую (пиридин-2,3-дикарбоновук) к-ту; с бромом дает 5-бром- и 5,7-дибромпроизводные; вступает в р-ции азосочетания (в положение 5). В водном р-ре ведет себя как амфотерное соед.; pKa(H2R+) 4,9 и рКа (HR) 9,7. В изоэлектрич. точке (рI 7,2 при 18 °С) наблюдается наим. р-римость оксихиголина ( гидроксихинолин ) в воде (0,53 г/л). Р-ры оксихиголина ( гидроксихинолин ) на свету темнеют, их необходимо хранить в темном и прохладном месте.
Оксихинолин ( гидроксихинолин ) и его производные легко обнаруживают по флуоресценции их р-ров.
Оксихинолин ( гидроксихинолин ) образует с более чем 40 элементами периодич. системы плохо р-римые в воде внутрикомплексные (хелатные) соед.- гидроксихинолинаты, как правило, общей ф-лы Мn+Rn, где М = Mn(II), Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn, Al, In, Fe(II, III) и др.
Гидроксихинолинаты нек-рых металлов в высоких степенях окисления имеют др. состав, напр. ThR4·HR, MoO2R2, UO2R2.
Оксихинолин ( гидроксихинолин ) относится к малоизбират. групповым реагентам. Его избирательность можно повысить изменением рН среды, применением подходящих маскирующих реагентов: этилендиаминтетрауксусной к-ты, оксалат- и тартрат-ионов и др. Производные оксихинолина ( гидроксихинолина )., содержащие в молекуле атомы Br, Cl, a также СН3- и сульфогруппы, как правило, более избирательны.
Оксихинолин ( гидроксихинолин ) используется для гравиметрич. определения мн. элементов. На бромировании гидроксихинолинатов металлов бромид-броматной смесью и обратном титровании избытка брома основаны титриметрич., потенциометрич. и амперометрич. методы определения ряда элементов. Гидроксихинолинаты мн. металлов различаются окраской и м. б. определены фотометрически. Хорошая их р-римость в хлороформе используется для экстракционно-фотометрич, определения ряда элементов. Полосы поглощения в спектрах большинства гидроксихинолинатов лежат при длине волны 365-500 нм, а максимум поглощения оксихинолина ( гидроксихинолина ) находится в области 318 нм. Изучена экстракция гидроксихинолинатов ок. 50 элементов. Иногда экстракцию осуществляют в при-сут. комплексонов, что повышает избирательность разделения и послед. определения элементов.
Оксихинолин
( гидроксихинолин )
получают в пром-сти нагреванием гидрохлорида о -аминофенола и о-нитрофенола с глицерином и серной кислотой (модифицир. р-ция Скраупа), а также сплавлением 8-хинолинсульфокислоты со щелочами. Очищают перекристаллизацией из этанола, возгонкой в вакууме или зонной плавкой.
Нек-рые производные оксихинолина обладают бактерицидными и фунгицидными св-вами. 5-Хлор-7-иод-8-гидроксихинолин, 7-иод-8-гидроксихинолин-5-сульфокислота, а также сульфат оксихинальдина, используют в медицине как противомикробные ср-ва для лечения кишечных заболеваний. Для борьбы с нек-рыми болезнями растений применяют бензоат оксихинолина