Реактивы

ХИНОЛИН

Quinoline

 ???
CAS номер: 91-22-5
Молекулярная формула
Условия эксплуатации 26,36/37/39
Риск при использовании 21/22,38,41
Знаки особого риска:

РАЗДРАЖАЮЩИЙ, ГИПЕРАЛЛИРГЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ СЕРЬЕЗНЫЕ КОЖНЫЕ ЗАБОЛЕВАНИЯ.

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

129.16

-15

237; 108,8/10 мм рт. ст.

~1,09

этиловый спирт, хлороформ, бензол


Общая характеристика:

ХИНОЛИН бесцв. жидкость с запахом пиридина, во влажном воздухе на свету желтеет
Хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, мало раств. в воде (0,7% при 20 С); гигроскопичен (захватывает до 22% Н2О); перегоняется с водяным паром. С неорг. и орг. солями хинолин  дает аддукты (напр., C9H7N х HgCl2 с температура плавления 223,5 °С), используемые для его выделения, очистки и идентификации. 

Xинолин - основание, сильнее, чем анилин, и слабее, чем пиридин, рКа 4,90. Легко протонируется по атому N, образуя с минер. кислотами ограниченно растворимые устойчивые соли (температура плавления сульфата 164, дихромата 167, фосфата 165, хлороплатината 218 °С), с алкил-, нек-рыми арил-, ацилгалогенидами и диалкилсульфатами хинолин образует соответствующие четвертичные соли (соли хинолиния).
1-Алкилхинолинийгалогениды при нагр. в запаянной трубке до 300 °С претерпевают Ладенбурга реакцию с миграцией алкильного заместителя преим. в положения 2, 4 и 8; присоединяют цианид-анион с образованием 4-цианохинолинов, превращающихся в кислой среде в 4-хинолинкарбоновую (цинхониновую) кислоту. К 1-ацилхинолиниевым солям цианид-анион присоединяется, давая 1-ацил-2-циано-1,2-дигидрохинолины - соед. Рейссерта.
Электроф. замещение хинолина в мягких условиях идет преим. по положениям 5 и 8, напр. сульфирование олеумом при слабом нагревании, нитрование смесью азотной кислоты и серной кислоты при 0 °С или галогенирование в конц. H2SO4 без нагревания в присут. сульфата серебра Ag2SO4. Сульфирование при 230 °С идет в положение 5, при 300 С - гл. обр. в положение 6; нитрование с помощью циркония нитрата Zr(NO3)4 протекает преим. в положение 7. Нитрование смесью азотной кислоты и серной кислоты при нагр. приводит к смеси 5,7- и 6,8-динитрохинолинов (вторая нитрогруппа вступает в мета-положение к первой). Галогенирование хинолина в четыреххлористом углероде и нитрование HNO3 в уксусном ангидриде или N2O4 протекает с хорошими выходами по механизму присоединения - отщепления и приводит к образованию соответствующих 3-замещенных производных.
Нуклеоф. аминирование хинолина амидом натрия NaNH2 по Чичибабина реакции, алкилирование и арилирование литийорг. соед. или реактивами Гриньяра и гидроксилирование калия гидроксидом  или гипохлоритами щелочных металлов протекают преим. по положению 2.
При действии восстановителей или каталитич. гидрировании над Pt хинолин превращается в 1,2,3,4-тетрагидрохинолин, к-рый при дальнейшем гидрировании дает декагидропроизводное. Окисление надкислотами приводит к хинолин-N-оксиду, щелочным р-ром калия перманганатом или оксидом селена в кипящей H2SO4 -к 2,3-пиридиндикарбоновой (хинолиновой) кислоте.
Хинолин выделяют при перегонке кам.-уг. смолы, нефтяных дистиллятов (температура кипения 230-240 °С), табака, алкалоидов цинхонина и хинина (в присут. щелочи в жестких условиях).
Получают
хинолин и его производные по Дёбнера-Миллера реакции, Скраупа реакции, Фридлендера синтезом, взаимод. ароматич. аминов с β-кетоэфирами - синтезы Конрада-Лимпаха и Кнорра, циклизацией орто-аминопроизводных коричной кислоты
Хинолин - высококипящий слабоосновный р-ритель для серы, Р, Аs2О3 и др. в-в; ксилольный р-р смеси хинолин с S (6:1) - яд Розенмунда-Цетше - используется при восстановлении хлорангидридов карбоновых кислот до альдегидов в присут. 0,5% Pd на сульфате бария или Pd/C; хинолин с порошком Сu применяют для декарбоксилирования непредельных кислот и дегидрогалогенирования продуктов взаимод. енолов с дихлоркарбенами. Производные хинолина - основа произ-ва мн. лек. препаратов, напр. энтеросептола, аминохинола, трихомонацида, хиноцида и др., а также цианиновых красителей. Ядро хинолина входит в состав хинолиновых алкалоидов.