Реактивы

L-ТИРОЗИН

(S)-2-Амино-3-(4-Гидроксифенил)пропионовая кислота; 4-Оксифенилаланин

L-Tyrosine

 ???
CAS номер: 60-18-4
Молекулярная формула
Условия эксплуатации 24,25
Риск при использовании
Знаки особого риска:
Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

181,19

297-298 (с разл.)

0,045


Общая характеристика:

ТИРОЗИН [2-амино-3-(4-гидроксифенил)пропионовая кислота, b-(n-гидроксифенил)аланин, Туг, Y], молекулярная масса 181,19; бесцв. кристаллы; температура плавления D,L-тирозин 316 °С, L-тирозин. 290-295 °С, D-тирозин 310-314 °С (все изомеры плавятся с разл.); для L-тирозина [α] 22D -10,6°, для D-тирозина[α] 25D +10,3° (концентрация 4 г в 100 мл 1н. НСl); раств. в воде, ограниченно - в этаноле, не раств. в диэтиловом эфире. При 25 °С рКа 2,2 (СООН), 9,11 (NH2), 10,07 (фенольный ОН); рI 5,63.

По хим. св-вам тирозин - ароматич. аминокислота с реакционноспособным фенольным гидроксилом. При нагр. до 270 °С тирозин декарбоксилируется до тирамина HOC6H4CH2CH2NH2, при щелочном плавлении дает 4-гидроксибензойную кислоту. Тирозин легко подвергается нитрованию и иодированию в ароматич. цикл, образуя 3- и 3,5-производные.

Для модификации остатков тирозина в молекулах белков используют нитрование тетранитрометаном и иодирование ароматич. кольца, ацетилирование гидроксигруппы, р-ции с бромсукцинимидом, цианурфторидом и диазониевыми соединениями. В пептидном синтезе фенольный гидроксил остатка тирозин защищают бензильной, 2,6-дихлорбензильной или трет-бутильной группой.

L-тирозин -кодируемая заменимая аминокислота. Входит в состав почти всех белков, в частности пепсина и инсулина. В животном организме необратимо образуется из фенил-аланина. Из тирозин в организме синтезируются ряд важных в-в: тирамин и 3,4-дигидроксифенилаланин (предшественники катехоламинов), а также дииодтирозин, из к-рого образуется гормон тироксин.

Нарушение обмена тирозина [дезаминирование с образованием 3-(4-гидроксифенил)пировиноградной кислоты] вызывает наследств. заболевание олигофрению.

Синтез тирозина осуществляют из 4-гидроксибензальдегида и гиппуровой кислоты (тирозин наз. азлактонный синтез Эрленмейера-Плёхля)

В УФ спектре тирозин lмакс 274,6 нм (e 1420), в спектре флуоресценции l испускания 282 нм. В спектре ПМР L-T. в D2O хим. сдвиги (м.д.) для СН, СН2, орто- и мета-положений соотв. 4,332; 3,282 и 3,172; 7,206; 6,909.

В р-циях Паули, Миллона и ксантопротеиновой тирозин образует окрашенные продукты.