Реактивы

ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД

1,2-Бензолдикарбоновой кислоты ангидрид; Фталевой кислоты ангидрид

Phthalic anhydride

 ???
CAS номер: 85-44-9
Молекулярная формула
Условия эксплуатации 23,24/25,26,37/39,46
Риск при использовании 22,37/38,41,42/43
Знаки особого риска:

РАЗДРАЖАЮЩИЙ, ГИПЕРАЛЛИРГЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ СЕРЬЕЗНЫЕ КОЖНЫЕ ЗАБОЛЕВАНИЯ.

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

148.12

129-132

284

1,527

0,6


Общая характеристика:

ФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД  бесцв. орторомбич. кристаллы
Р-римость (в г на 100 г р-рителя): в муравьиной кислоте 4,7 (20 0C), Чху 0,7 (20 0C), CS2 0,7 (20 0С), пиридине 80 (25 0C), воде 0,62 (25 0C), 19,0 (100 0C), 95,0 (135 0C; с образованием фталевой кислоты); плохо раств. в этаноле и диэтиловом эфире.

Обладает св-вами ароматических соединений. При нагр. с моноатомными спиртами в присут. серной кислоты (130-140 0C) или орг. солей Ti (200 0C) образует соответствующие сложные моно- и диэфиры, с многоатомными спиртами в присут. высоких к-т - полиэфиры. Напр., на основе фталевого ангидрида и диолов (этилен-, диэтиленгликоля, пропиленгликоля) получают полиэфиры; на основе фталевого ангидрида и глицерина -алкидные (глифталевые) смолы.

Хлорирование фталевого ангидрида приводит к ангидриду тетрахлорфталевой к-ты, из к-рого получают самозатухающие полиэфирные смолы. С PCl5 образует фталоилдихлорид C6H4(COCl)2. При нитровании фталевого ангидрида дает смесь 3- и 4-нитрофталевых к-т, при сульфировании - смесь 3- и 4-сульфопроизводных. С NH3 и первичными аминами в зависимости от условий р-ции фталевый ангидрид образует фталаминовую к-ту, фталимид или диамид фталевой к-ты.

Конденсация фталевого ангидрида с бензолом в присут. алюминия хлористого и серной кислоты приводит к антрахинону.

Фталевый ангидрид легко реагирует с фенолами и их производными. Так, р-ция с фенолом в присут. серной кислоты и олова хлорида II приводит к фенолфталеину, с м-(этиламино)фенолом - к родамину, с резорцином - к флуоресцеину с n-хлорфенолом - к хинизарину. С мочевиной и солями Cu фталевый ангидрид образует нерастворимые пигменты фталоцианины, применяемые в качестве красителей. Декарбоксилирование фталевого ангидрида при 200 0C в присут. Al2O3, цинка оксида приводит к бензойной кислоте; это один из пром. способов ее получения.

Каталитич. гидрирование фталевого ангидрида на никелевом катализаторе при 150 0C приводит последовательно к фталиду, о-толуиловой к-те, гексагидро-о-толуиловой к-те; гидрирование при 5 МПа и 300 0C над тем же катализатором - к гексагидрофталевой к-те:

Фталевый ангидрид при взаимод. с едким кали превращается в дикалиевую соль фталевой кислоты, к-рая при 350-400 0C в присут. CaCO3 и Zn изомеризуется в терефталевую кислоту.

В пром-сти фталевый ангидрид получают парофазным каталитич. окислением кислородом воздуха о-ксилола или нафталина с использованием стационарных или псевдоожиженных (нафталин) катализаторов на основе V2O5 - TiO2 или V2O5 - K2SO4. Процесс проводят при 350-400 0C с избытком O2 воздуха (концентрация углеводорода 40-80 г/м3).
Сырой фталевый ангидрид из реакционных газов улавливают в твердом виде в аппаратах калориферного типа, очищают и выделяют ректификацией. Выход при окислении о-ксилола 75-80%, нафталина 85-88%.

Фталевый ангидрид применяют в произ-ве красителей, алкидных смол, пластификаторов, инсектицидов, лек. ср-в, тетрахлорфталевого ангидрида. Фталевый ангидрид- реагент для обнаружения и титримет-рич. определения низших первичных и вторичных алифатич. спиртов, идентификации фенолов и фенольных смол.
Фталевый ангидрид токсичен, вызывает раздражение кожи, слизистых оболочек глаз и носа, способствует заболеванию бронхиальной астмой. ЛД50 4 г/кг (мыши, перорально);
T. всп. 152 0C, т. воспл. 165 0C, т.са-мовоспл. 580-584 0C; КПВ 10,5% по объему.