Реактивы

ИЗАТИН

2,3-индолиндион; 2,3-Дикетоиндолин; Изатиновая кислота; Индол-2,3-дион; Лактам

Isatin

 ???
CAS номер: 91-56-5
Молекулярная формула
Условия эксплуатации 26,36
Риск при использовании 36/37/38
Знаки особого риска:

ТОКСИЧЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ НЕОБРАТИМЫЕ ПОСЛЕДСТВИЯ, В Т.Ч. КУМУЛЯТИВНЫЕ, МУТАГЕННЫЕ, ТЕРАТОГЕННЫЕ, КАНЦЕРОГЕННЫЕ.

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

146,12

201-204

1,51

0,19

раств. в растворах щелочей, спирте и эфире


Общая характеристика:

Изатин - красные кристаллы
Изатин трудно раств. в воде, хорошо - в водных р-рах щелочей, этаноле, хлороформе. В спиртовом р-ре изатин находится в таутомерном равновесии с лактимной (оксо-гидрокси) формой, к-рая образует соли с водными р-рами щелочей. В неводной среде атом Н изатина в положении 1 м. б. замещен на атом металла, напр., при действии этилата натрия  при 0°С. Изатин аминометилируется с образованием 1-диалкиламинометилизатина. Карбонил изатина в положении 3 более реакционноспособен при нуклеоф. замещении, чем карбонил в положении 2: при 0°С
с аммиаком и при 20 oС с гидроксиламином, гидразином или фенилгидразином образуются 3-производные. С о-фенилендиамином в спиртовой среде изатин дает спиросоединение, к-рое в уксусной кислоте превращ. в хиноксалин.

Электроф. замещение изатина идет в положения 5 и 7; бромирование действием брома в конц. соляной кислоте, нитрование изатина азотной кислотой в конц. серной кислоте - в положение 5. Нагревание с ClSO3H дает 3,3-дихлор-2-оксоиндолин-5-сульфохлорид. С водным р-ром аммиакаи перекиси водорода или 1 н. р-ром гидроксида натрия при 45-50 °С изатин образует антраниловую кислоту.
Изатин получают:
1) окислением индиго с помощью бихромата калия в серной кислоте при 35 °С;
2) кипячением анилина с диэтиловым эфиром мезоксалевой кислоты в ледяной уксусной кислоте с послед. окислением О2 воздуха в 5%-ном р-ре
гидроксида натрия при 95-100°С; 3) циклизацией изонитрозоацетанилида в конц. серной кислоте при 60-75 °С (р-ция Зандмейера).
Изатин применяется для синтеза индигоидных красителей;  Изатин реагент для фотометрич. определения тиофена в бензоле, катализатор разложения аминокислот. Производные изатина -фунгициды, гербициды, лек. препараты (изафенин, метисазон, марборан).
В организме изатин разлагается с образованием антраниловой кислоты. Т. самовоспл. 520°С (аэрозоля - 466°С). Ниж. КПВ 10,5 г/м3.