Реактивы

БЕНЗИМИДАЗОЛ

1,3-бензодиазол

Benzimidazole

 ???
CAS номер: 51-17-2
Молекулярная формула
Условия эксплуатации 26,37/39
Риск при использовании 36/37/38
Знаки особого риска:

ТОКСИЧЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ НЕОБРАТИМЫЕ ПОСЛЕДСТВИЯ, В Т.Ч. КУМУЛЯТИВНЫЕ, МУТАГЕННЫЕ, ТЕРАТОГЕННЫЕ, КАНЦЕРОГЕННЫЕ.

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

118.13

171-174

360

умеренно растворим, больше растворим в горячей воде

умеренно раств. в эфире; практ. нераств. в бензоле и бензине; раств. в водн. р-рах к-т и сильных осн


Общая характеристика:

Бензимидазол  бесцв. кристаллы,  раств. в воде, спиртах, разб. кислотах и щелочах, трудно - в неполярных р-рителях. Амфотерен: рКапри 25°С в воде 5,53 и 13,2. Молекулы ассоциированы благодаря водородной связи —NH...NH=. Положения 4 и 7, а также 5 и 6 равноценны вследствие равновесия между таутомерами.
С ионами нек-рых металлов (Ag, Co, Си и др.) бензимидазол образует в аммиачном р-ре соли. Бензимидазол устойчив к действию окислителей, но оксид хрома СrO3 в 80%-ной серной кислоте при 80°С окисляет его до имидазол-4,5-дикарбоновой кислоты. Сплавление с серой превращает бензимидазол в бензимидазол-2-тион, 1-алкилбензимидазолы - в его 1-алкилзамещенные. Бензимидазол алкилируется алкилгалогенидами и диалкилсульфатами в присут. щелочей в положение 1. При алкилировании N-алкилбензимидазолов образуются соли 1,3-диалкилбензимидазолия Арилирование бензимидазола в положение 1 с помощью галогенаренов протекает обычно в жестких условиях. Действием ацилхлоридов и ангидридов кислот получают N-ацилпроизводные. Бензимидазол нитруется смесью азотной кислоты и H2SO4 в положение 5. При сульфировании образуется 5(6)-сульфокислота. Нуклеоф. замещение протекает в положении 2 лишь с N-производными бензимидазола. При нагревании с NaNH2 в диметиланилине образуются 2-аминопроизводные бензимидазола, при сплавлении с гидроксидом калия -бензимидазолоны. Металлирование (напр., фенилнатрием) идет в положение 2.
Получение: при взаимод. o-фенилендиамина с муравьиной кислотой образуются бензимидазол, с RCOOH в присут. НСl-2-алкилбензимидазолы, с АrСНО и ацетатом Сu(I) -2-арилбензимидазолы (р-ция Вайденхагена).
Сам бензимидазол не находит пром. применения, однако его производные являются лек. ср-вами (напр., дибазол), фунгицидами (напр., беномил) и др.