Реактивы

БЕНЗОЛ

Benzene

 ???
CAS номер: 71-43-2
Молекулярная формула
Литературная ссылка: Г1,325; К8,40; К12,65; Х1,436; Ч1,220
Условия эксплуатации 53,45
Риск при использовании 45,46,11,36/38,48/23/24/25,65
Знаки особого риска:

ТОКСИЧЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ НЕОБРАТИМЫЕ ПОСЛЕДСТВИЯ, В Т.Ч. КУМУЛЯТИВНЫЕ, МУТАГЕННЫЕ, ТЕРАТОГЕННЫЕ, КАНЦЕРОГЕННЫЕ.

ЛЕГКО ВОСПЛАМЕНЯЕМ.

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

78.11

5.5

80

~0,88


Общая характеристика:

БЕНЗОЛ бесцв. жидкость с характерным запахом
Растворимость в воде 0,073% по массе (25 °С), воды в бензоле - 0,05% (26 °С). Неограниченно раств. в углеводородах, эфирах, хуже - в метаноле, не раств. в этиленгликоле, глицерине; растворяет жиры, каучуки, гудрон, серу, фосфор, иод. Образует азеотропные смеси.

ХАРАКТЕРИСТИКА АЗЕОТРОПНЫХ СМЕСЕЙ БЕНЗОЛА
 

Второй компонент смеси
Т. кип., °С
Содержание бензола,
% по массе
Вода
69,8
91,0
Муравьиная кислота
71,0
</td>
67,0
Метанол
58,0
62,0
Этанол
67,93
67,5
Пропанол
77,1
83,1
Изопропанол
71,9
66,2

Молекула бензола - плоский правильный шестиугольник с внутр. углами 120° и расстоянием между атомами углерода 0,139 нм.

Бензол - родоначальник углеводородов ароматич. ряда. Хим. св-ва определяются наличием в молекуле стабильной замкнутой системы π-электронов. Бензол склонен к донорно-акцепторному взаимод. с соед., имеющими дефицит электронов; в результате образуются малостабильные и существующие только в р-рах π-комплексы, к-рые могут превращ. в более прочные σ-комплексы. Способностью бензола к комплексообразованию определяется его склонность к электроф. замещению - характерным для бензола р-циям.
Катализаторы электроф. замещения - обычно кислоты Льюиса, облегчающие образование промежут. комплексов и ускоряющие основную р-цию.
Бензол сульфируется до бензолсульфокислот, алкилируется олефинами с образованием алкилбензолов. В зависимости от природы первого введенного заместителя дальнейшее электроф. замещение направляется преим. в орто- и пара-положения или в мета-положение.
Для бензола характерна устойчивость к действию высоких т-р и окислителей. Лишь выше 650°С он частично превращ. в дифенил, выше 750°С разлагается на углерод и водород. Бензол не изменяется под действием Н2СrO4 и перманганата калия, с О2 в присут. катализаторов (V, Мо) при 350-450°С образует малеиновый ангидрид. Гидрируется до циклогексана в присут. разл. катализаторов (напр., в присут. Ni при 120-200°С и 2,96-6,94 МПа). Щелочными металлами в жидком аммиаке восстанавливается до 1,4-циклогексадиена. При фотохим. присоединении хлора превращ. в гексахлорциклогексан. При УФ-облучении способен к циклоприсоединению и изомеризации в фульвен и бензвален.

Наиболее старый метод пром. получения  бензола: выделение его из предварительно охлажденных пирогазовых продуктов коксования каменных углей абсорбцией орг. поглотителями, напр. маслами кам.-уг. и нефтяного происхождения; для отделения поглотителя используют перегонку с водяным паром. От примесей (напр., тиофена) бензол отделяют гидроочисткой. Осн. кол-во бензола получают риформингом (470-550°С) нефтяной фракции, выкипающей при 62-85 °С; извлекают экстракцией. Бензол высокой чистоты получают экстрактивной перегонкой с ДМФА. Бензол выделяют также из жидких продуктов пиролиза нефтепродуктов, образующихся в произ-ве этилена и пропилена. При избытке ресурсов толуола, бензол производят деалкилированием последнего, к-рое проводят термич. способом при 600-820°С в присут Н2 и водяного пара или каталитически при 227-627°С в присут. цеолитов или оксидных катализаторов. наиболее экономически выгодно выделение бензола из продуктов пиролиза, но ресурсы этого источника недостаточны, поэтому его производят риформингом. Доля коксохим. бензол в общем балансе невелика. В лабораториях особо чистый бензол синтезируют декарбоксилированием бензойной кислоты.

Специфич. р-ция обнаружения бензола в присут. гомологов: встряхивают смесь углеводородов с аммиачным р-ром Ni(CN)2; при наличии бензола выпадает осадок комплексного соед. Ni(CN)2NH3(C6H6).

Осн. области применения бензола (более 80%): произ-во этилбензола, кумола и циклогексана; остальное кол-во - для получения анилина, малеинового ангидрида, как компонент моторного топлива для повышения октанового числа, как р-ритель и экстрагент в произ-ве лаков, красок, ПАВ и др.

Для бензола т. всп. - 11 °С, т. самовоспл. 534°С, КПВ 1,5-8%. Бензол сильно раздражает кожу; в высоких концентрациях бензол оказывает судорожное действие; при многократных воздействиях низких концентраций наблюдаются изменения в крови и кроветворных органах.