Реактивы

БЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТА, 1-ВОДНАЯ

Бензолсульфоновая кислота, 1-водная; бензолмоносульфокислота, 1-водная

Benzenesulfonic acid monohydrate

 ???
CAS номер: 26158-00-9
Молекулярная формула

C6H5SO3H•H2O

Условия эксплуатации 26,27,36/37/39,45
Риск при использовании 20/21/22,34
Знаки особого риска:

ВРЕДНО, ОКАЗЫВАЕТ ОБЩЕЕ НЕГАТИВНОЕ ВОЗДЕЙСТВИЕ НА ОРГАНИЗМ.

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

176.19

42-49


Общая характеристика:

БЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ C6H6_n(SO3H)n, бесцветные, очень гигроскопичные и расплывающиеся на воздухе кристаллы; раств. в воде, изопропиловом спирте, ацетоне, плохо - в бензоле, не раств. в гексане. Большинство из них не имеет четких т-р плавления, поэтому для идентификации используют их хлорангидриды, кристаллич. бензилтиурониевые соли, напр. С6Н53-[(H2N)2CSCH2C6H5]+ , или амиды. Многие бензолсульфокислоты выделены лишь в виде Na-солей. Практич. значение имеют: бензолмоносульфокислота  - молекулярная масса 158,18; температура плавления 65-66°С [для моногидрата и гемигидрата 45-46 и 43-44°С соотв.; μ 12,5810-30 Клм (бензол; 25°С)]; бензол-1,3-дисульфокислота - молекулярная масса 238,21; т. затв. 137°С.

Бензолсульфокислоты - сильные кислоты, напр. для монобензолсульфокислоты рКа 0,7. При взаимод. с хлористым фосфором РСl5, SOCl2, SO2Cl2, COCl2 или др. образуют сульфохлориды, со спиртами-сложные эфиры, напр. C6H5SO2OR. При плавлении со щелочами сульфогруппы замещаются на гидроксил; при нагр. с цианидом калия до 80-100°С получают нитрилы. Бензолпента- и бензолгексасульфокислоты устойчивы к действию электроф. и нуклеоф. реагентов. Сульфогруппа в бензолсульфокислотах пассивирует ароматич. кольцо и является мета-ориентантом. Так, при сульфировании бензолмоносульфокислоты высококонц. олеумом образуется только бензол-1,3-дисульфокислота; дальнейшее сульфирование до бензол-1,3,5-трисульфокислоты удается осуществить только при нагр. до 275°С с 65%-ным олеумом в присут. солей Hg; бензолмоносульфокислоту не удалось ацилировать по р-ции Фриделя-Крафтса. Бензол-1,3-дисульфокислота при длительном нагревании в 90%-ной H2SO4 при 235°С частично изомеризуется в бензол-1,4-дисульфокислоту; равновесная смесь содержит 66% 1,3-изомера и 34% 1,4-изомера.

В пром-сти бензолмоносульфокислоту получают пропусканием перегретых паров бензола (150-160°С) через нагретую до 100-120°С 94-96%-ную серную кислоту; выделяют в виде Na-соли (температура плавления 490 °С с разл.). Применяют в произ-ве фенола, а также как катализатор этерификации, дегидратации, полимеризации и деполимеризации. Способ получения бензол-1,3-дисульфокислоты - нагревание бензолмоносульфокислоты при 80°С с 65%-ным олеумом. Применяют ее в произ-ве резорцина и азокрасителей. Бензол-1,2,4,5-тетрасульфокислоту синтезируют гидролизом бензолгексасульфокислоты 10%-ной H2SO4 при 180°С; выделена в виде тетра-Nа-соли; выход 87%. Т-ра плавления ее бензилтиурониевой соли 248-249°С. Пента-Nа-соль бензолпентасульфокислоты получена кипячением гекса-Na-соли бензолгексасульфокислоты с порошком Fe; выход 95,4%. Т-ра плавления ее бензилтиурониевой соли 146-147°С Бензолгексасульфокислота получена взаимод. 2,3,5,6-тетрахлорнитробензола с сульфитом натрия Na2SO3 в присут. CuSO4; выход 75%. Выделена в виде тригидрата. Т-ра плавления ее бензилтиурониевой соли 231,5-232,5°С В ИК-спектре отсутствуют полосы колебаний ароматического кольца.