Реактивы

БЕНЗОЛСУЛЬФАМИД

Бензолсульфонамид

Benzenesulfonamide

 ???
CAS номер: 98-10-2
Молекулярная формула
Условия эксплуатации
Риск при использовании 22
Знаки особого риска:

РАЗДРАЖАЮЩИЙ, ГИПЕРАЛЛИРГЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ СЕРЬЕЗНЫЕ КОЖНЫЕ ЗАБОЛЕВАНИЯ.

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

157.19

151-153

0,43 (16°C)


Общая характеристика:

БЕНЗОЛСУЛЬФАМИДЫ (амиды бензолсульфокислот), бесцв. кристаллы. Для бензолмоносульфамида C6H5SO2NH2 молекулярная масса 157,19; температура плавления 156°С, т. возг. 140°С/0,015 мм рт. ст.; μ 17,310-30 и 15,8210-30 Клм при 20°С соотв. в диоксане и бензоле. Для бензол-1,2-, бензол-1,3- и бензол-1,4-дисульфамидов общей ф-лы C6H4(SO2NH2)2 молекулярная масса 236,27; температура плавления 252, 227 и 288°С соответственно. Бензол-1,3,5-трисульфамид C6H3(SO2NH2)3 имеет молекулярная масса 315,350, температура плавления 346-347°С. Бензолсульфамиды плохо раств. в холодной воде (напр., р-римость бензолсульфамида 0,43% по массе при 16°С, бензол-1,3- и бензол-1,4-дисульфамидов - 0,16 и 0,07% при 20 °С соотв.), хорошо раств. в спирте, эфире, умеренно - в уксусной кислоте, практически не раств. в хлороформе, бензоле, лигроине.

Бензолсульфамиды - слабые кислоты; с основаниями образуют соли (напр., C6H5SO2NHNa); медленно гидролизуются щелочами, очень легко - минер. кислотами. При взаимод. с нитритом натрия  в конц. серной кислоте выделяют N2 и превращ. в бензолсульфокислоту. Реагируют с Сl2 или бромом в водном р-ре щелочи, а также с гипогалогенидами щелочных или щел.-зем. металлов с образованием солей N-галогенбензолсульфамидов типа [C6H5SO2NHal]-M + , где Наl = Сl или Вr. Аналогичные р-ции в присут. уксусной кислоты приводят к N,N-дихлор(дибром)бензолсульфамидам, напр. C6H5SO2NCl2. Бензолмоносульфамид с бензоилхлоридом при 140°С дает бензоилбензолсульфамид C6H5CONHSO2C6H5, разлагающийся выше 150°С на бензонитрил и бензолсульфокислоту. С солями диазония в избытке КОН на холоду бензолсульфамиды образуют арилазиды (напр., C6H5SO2NH2 + ArN+X-  -> ArN3 + C6H5SO2H), в нейтральной среде-сульфанилтриазены ArN=N—NHSO2C6H5, с сульфохлоридами RSO2Cl в водном р-ре щелочи-несимметричные дисульфимиды C6H5SO2NHSO2R.

В пром-сти получают бензолмоносульфамид, бензол-1,3-и бензол-1,4-дисульфамиды взаимод. соответствующих бензолсульфохлоридов с водным р-ром NH3 или карбоната аммония (NH4)2CO3 при 70-90°С Алкилзамещенные бензолсульфамиды синтезируют из бензолсульфохлоридов и первичных или вторичных аминов в водной среде либо в инертном р-рителе (бензол, ацетон); р-цию проводят в присут. гидросида натрия NaOH, гидрокарбоната натрия NaHCO3, CaCO3 или избытка исходного амина при 20-80 °С.

Цветная р-ция на бензолсульфамиды: образование темных кристаллов при смешении бензолсульфамидов с 2,5%-ным р-ром КОН и затем с р-ром йода и иодида калия. Бензолсульфамиды - промежут. продукты в произ-ве моно- и дихлораминов бензолсульфамидов. Алкилбензолсульфамиды - пластификаторы. Бензолсульфамиды, содержащие в бензольном кольце группы NН2,-промежут. продукты в произ-ве сульфамидных препаратов, азокрасителей и оптич. отбеливателей.