Реактивы

АЦЕТОФЕНОН

Гипнон, Метилфенилкетон

Acetophenone

 ???
CAS номер: 98-86-2
Молекулярная формула
Условия эксплуатации 26
Риск при использовании 22,36
Знаки особого риска:

РАЗДРАЖАЮЩИЙ, ГИПЕРАЛЛИРГЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ СЕРЬЕЗНЫЕ КОЖНЫЕ ЗАБОЛЕВАНИЯ.

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

120,15

19,7(существенно зависит от содержания в ацетофеноне воды)

202,0

~1,03

0,55%

хорошо раств. в этаноле, эфире, ацетоне, хлороформе, бензоле


Общая характеристика:

Ацетофенон бесцв. маслянистая жидкость с сильным запахом черемухи;  р-римость воды в ацетофеноне 1,65%.
Ацетофенон обладает всеми хим. св-вами, характерными для жирноароматич. кетонов. Атомы водорода метальной группы достаточно подвижны. Так, при хлорировании образуется α-хлорацетофенон СlСН2СОС6Н5; продукты кротоновой конденсации - дипнон  и трифенилбензол.
В присут. NaNH2 ацетофенон образует енолят CH2=C(ONa)C6H5, к-рый ацилируется эфирами хлоругольной кислоты, превращаясь в эфиры CH2=C(C6H5)OCOOR. Ацетофенон способен к замещению в ароматич. ядре, напр. при нитровании дает м-нитроацетофенон. Не присоединяет гидросульфит натрия. Под действием лития алюмогидрида или при гидрировании на меднохромовом катализаторе восстанавливается в α-фенилэтиловый спирт С6Н5СН(ОН)СН3.
В пром-сти ацетофенон получают: по р-ции Фриделя-Крафтса из бензола и ацетилхлорида или уксусного ангидрида в присут. хлорида алюминия или хлорида железа (выход 85%); жидкофазным окислением этилбензола О2 воздуха при 115-120°С (кат. - бензоаты Со, Сu, Mn, Ni, Pb или Fe) с выходом 80%, основной побочный продукт (16%) - α-фенилэтиловый спирт.
Ацетофенон и его замещенные - душистые в-ва в парфюмерии.
Обладает снотворным действием.