Реактивы

БЕНЗОНИТРИЛ

Бензойной кислоты нитрил; Фенил цианид; Фенил цианистый

Benzonitrile

 ???
CAS номер: 100-47-0
Молекулярная формула
Условия эксплуатации 23
Риск при использовании 21/22
Знаки особого риска:

РАЗДРАЖАЮЩИЙ, ГИПЕРАЛЛИРГЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ СЕРЬЕЗНЫЕ КОЖНЫЕ ЗАБОЛЕВАНИЯ.

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

103.12

-13

188-191

1.01

1 (100°C)

смешивается почти со всеми орг. р-телями


Общая характеристика:

БЕНЗОНИТРИЛ , молекулярная масса 103,13; бесцв. жидкость с миндальным запахом; т. затв. -12,8°С, температура кипения .191,1 °С, 69,2°С/10мм рт. ст.; d420 1,0051, nD20 1,5289; ур-ние температурной зависимости давления пара: Igp (мм рт. ст.) = 8,2457 — 2481,6/Т (303-463 К); ркрит 4,20 МПа, tкрит 426,2°С: η 1,24 мПас (25°С) и 0,876 мПас (50°С); μ 13,0110-30 Клм; ε 25,2 (25°С); γ 39,0 мН/м; ΔН0обр -218,8 кДж/моль, ΔН0сгор -3,62 МДж/моль; С°р 1,845 кдж/(кгK) (22-186°С). Смешивается во всех соотношениях с ацетоном, бензолом, хлороформом, изопропиловым спиртом, этилацетатом и др. орг. р-рителями, плохо раств. в воде (1% при 100°С); хорошо растворяет неорг. соли, напр. алюминия хлорид АlСl3, FeCl3серебра нитрат AgNO3. Образует азеотропные смеси с фенолом (20% бензонитрила), фенилацетатом (51%), этилкарбаматом (43%) с температура кипения 192,0, 189,5, 182,1 °С соответственно.

По хим. св-вам бензонитрил - типичный ароматич. нитрил. Вступает в р-ции с участием группы CN (гидролиз до бензойной кислоты С6Н5СООН или бензамида C6H5CONH2, восстановление до бензиламина C6H5CH2NH2) и бензольного ядра (напр., галогенирование, нитрование). В присут. оснований тримеризуется с образованием 2,4,6-трифенил-1,3,5-триазина, т. наз. киафенина.

В небольших кол-вах бензонитрил содержится в кам.-уг. смоле. В пром-сти его получают в осн. окислит. аммонолизом толуола при 300-450 °С (кат.- оксид молибдена, оксид олова или оксид ванадия), в небольших кол-вах - дегидратацией бензамида или бензоата аммония. Последний метод, а также способы синтеза бензонитрила дистилляцией бензальдоксима C6H5CH=NOH с уксусным ангидридом или из хлористого фениддиазония C6H5N2Cl по р-ции Зандмейера используются в лаборатории. Бензонитрил - сырье в произ-ве гуанамино-формальдегидных смол; азеотропный агент при разделении смеси нафталина с алкилнафталинами; р-ритель хлориров. каучуков, нитратов и ацетатов целлюлозы.

Для бензонитрила т. всп. 79°С.