Реактивы

БЕНЗИЛЦИАНИД

Бензил цианистый; Фенилацетонитрил; Фенилуксусной кислоты нитрил

Benzyl cyanide

 ???
CAS номер: 140-29-4
Молекулярная формула
Условия эксплуатации 23,28 (кислотой),36/37/39
Риск при использовании 22,24,26,36/37/38
Знаки особого риска:

ЧРЕЗВЫЧАЙНО ТОКСИЧЕН, ИМЕЕТ НИЗКУЮ ЛЕТАЛЬНУЮ ДОЗУ!

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

117.15

-24

233-234; 107/12мм

~1,02

не раств.

спирте, бензоле


Общая характеристика:

Бензил цианистый  бесцв. жидкость с ароматич. запахом; не раств. в воде, смешивается во всех соотношениях с этанолом и эфиром, хорошо раств. в других орг. р-рителях. Вследствие наличия активной метиленовой группы бензилцианид - СН-кислота (рКа 21,3; диметилсульфоксид), образует соли со щелочными металлами, напр. C6H5CH(Na)CN и C6H5C(Na)2CN, взаимод. с карбонильными соед. (р-ция Кнёвенагеля) Для бензила цианистого также характерны р-ции с участием бензольного кольца и цианогруппы.
В пром-сти бензил цианистый обычно получают р-цией бензилхлорида с небольшим избытком NaCN или цианистого калия в водно-спиртовой среде при 75-85 °С Добавки третичных аминов, натрия йодид или калия йодид  ускоряют р-цию. Из реакционной смеси выделяют ректификацией; выход 80-85%. С использованием катализаторов межфазного переноса, напр. бензилтриэтиламмоний-хлорида, выход возрастает до 94%.
Бензил цианистый получен окислительным аммонолизом этилбензола при 200-450°С (кат. - смесь оксидов V, Sb и U или Сг):
С6Н5СН2СН3 + NH3 + 1,5О2 C6H5CH2CN + 3H2O
и взаимод. толуола с ClCN при 550-800°С: С6Н5СН3 +ClCN->C6H5CH2CN + HCl.
Бензил цианистый -сырье в произ-ве фенилуксусной кислоты и ее производных, пестицида фоксима (валексона), лек. в-в (дибазол, фенакон, амфетамин) и бромбензилцианида.
Бензил цианистый обладает местным раздражающим действием, проникает через неповрежденную кожу.