ФЕНОЛ

карболовая кислота; Гидроксибензол

Phenol

 ???
CAS номер: 108-95-2
Молекулярная формула
Условия эксплуатации 24/25,26,28,36/37/39,45
Риск при использовании 23/24/25,34,48/20/21/22,68
Знаки особого риска:

ТОКСИЧЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ НЕОБРАТИМЫЕ ПОСЛЕДСТВИЯ, В Т.Ч. КУМУЛЯТИВНЫЕ, МУТАГЕННЫЕ, ТЕРАТОГЕННЫЕ, КАНЦЕРОГЕННЫЕ.

ВРЕДНО, ОКАЗЫВАЕТ ОБЩЕЕ НЕГАТИВНОЕ ВОЗДЕЙСТВИЕ НА ОРГАНИЗМ.

Где купить?
Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

94.11

40,8

181,84, 71/10 мм.рт.ст

1,132

8, при т-ре выше 66 *C раств. в воде в любом соотношении

раств. сп., эфире


Общая характеристика:

ФЕНОЛ бесцв., розовеющие на воздухе кристаллы с характерным запахом;
Фенол- слабая кислота, рКа 9,98 (вода, 25 0C). Хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, четыреххлористом углероде и др. орг. р-рителях, умеренно -в воде (6,7 г в 100 мл при 16 0C), при т-ре выше 66 0C раств. в воде в любом соотношении. Образует двухкомпонентные азеотропные смеси, напр, с H2O (температура кипения 99,6 0C, 9,2% по массе фенола), кумолом (температура кипения 170,5 0C, 37% фенола), анилином (температура кипения 186,22 0C, 42% фенола), и трехкомпонентные азеотропные смеси, напр, с H2O и кумолом (температура кипения 134,3 0C, 79,5% фенола, 20,33% H2O и 0,17% кумола)

По хим. св-вам фенол- типичный представитель фенолов; первый член ряда. При взаимод. с щелочами MOH фенол образует соли - феноляты ф-лы C6H5OM. Взаимод. фенолята натрия C6H5ONa с диметилсульфатом приводит к простому эфиру - анизолу. Сложные эфиры образуются при нагр. фенола с хлорангидридами кислот в присут. третичных аминов или с р-ром натрия гидроокиси NaOH (р-ция Шоттен - Баумана). По Кольбе - Шмитта реакции фенол при действии NaOH и CO2 превращается в салициловую кислоту, при действии едкого кали KOH и CO2 - в п-гидроксибензойную. Аммонолиз фенола при 300-600 0C и давлении выше 1,5 МПа (кат. Al2O3 или алюмосиликат) приводит к анилину.

Р-ции электроф. замещения протекают по орто- и пара-положениям. Так, нитровании фенола конц. азотной кислотой приводит к 2,4,6-тринитрофенолу (пикриновой кислоте), бромирование Br2 - к 2,4,6-трибромфенолу, сульфирование - к смеси о- и п-фенолсульфокислот, алкилирование алкилгалогенидами, олефинами или спиртами в присут. кислых катализаторов -к смеси о- и п-алкилфенолов. фенол легко конденсируется с карбонильными соед., образуя, напр., с формальдегидом фенолоформальдегидные смолы, с ацетоном - бисфенол А [2,2-бмс-(4-гидроксифенил)пропан], с фталевым ангидридом - фенолфталеин. Окисление фенола O2 воздуха или персульфатом калия в щелочной среде приводит к гидрохинону. При действии лития алюмогидрида при 350 0C фенол превращается в бензол, в условиях жидкофазного гидрирования в присут. Ni- и Pd-катализаторов - в циклогенсанол. Последний (с примесью циклогексанона) образуется также при газофазном гидрировании фенола в присут. металлов VIII гр. (напр., Pd/Al2O3, 120-140 0C, 1-1,5 МПа; Ni-Ренея, 150 0C, 1-2 МПа; Fe-Cr, 100-120 0C, 1-2 МПа).
В пром-сти фенол синтезируют преим. окислением кумола O2 воздуха при 90-130 0C в присут. щелочных добавок с послед, разложением образующегося гидропероксида кумола (т. наз. кумольный метод, или метод Удриса - Сергеева).

Выход фенола ок. 96% в расчете на кумол; выделяют фенол и ацетон ректификацией. Побочные продукты - a-метилстирол и ацетофенон, от примесей к-рых (окись мезитила, 2-метилбензофуран и др.) фенол очищают на катионитах или обработкой серной кислотой.

Другие пром. способы синтеза фенола:
1) Окисление толуола O2 воздуха в бензойную кислоту (150-170 0C, 1,5 МПа, кат.- Со) с послед, окислит, декарбоксилированием (230-240 0C, кат.- Cu) до фенола (толуольный метод, выход 82%).
2) Окислит. гидрохлорирование бензола (270 0C, кат.- оксиды Fe и Cu) с послед, гидролизом образующегося хлорбензола водяным паром при 450-550 0C, кат.- SiO2 (хлорбензольный метод Хугера - Рашига, выход 90-95%).
3) Сульфирование бензола H2SO4 (120-150 0C, 0,25 МПа) с послед, щелочным плавлением образующейся бензолсульфокислоты с NaOH при 320 0C (сульфурационный метод, выход 92%).
4) Окисление циклогексана O2 воздуха (130-160 0C, 3-4 МПа, кат.-соли Со) в смесь циклогексанола и циклогексанона с послед, дегидрированием при 250—420 0C, кат.- Со, Pt или Ni (циклогексановый метод, выход 95%).

Для обнаружения фенола используют цветные р-ции, напр., с р-ром хлорида железа FeCl3 (фиолетовое окрашивание, исчезающее при подкислении), бромной водой (появление белого осадка); для идентификации фенола- кристаллич. производные фенола, напр, феноксиуксусную кислоту (температура плавления 98-99 0C). Количественно фенол определяют иодометрией, бромометрией или ГЖХ.

Фенол- антисептич. и дезинфицирующее ср-во (карболка черная). Применяют фенол для произ-ва разл. фенольных смол (феноло-альдегидных, резольных), e-капролактама, адипиновой кислоты, анилина, бисфенола А, алкилфенолов, пестицидов, пластификаторов; Фенол используется в синтезе многих лек. ср-в, напр, аспирина, салола, фенолфталеина.

T. всп. 79 0C (в закрытом тигле), 85 0C (в открытом); т. самовоспл. 595 0C; КПВ 0,3-2,4%.

Фенол вызывает нарушение функций нервной системы, дыхания и кровообращения, раздражает слизистые оболочки ды-хат. путей и глаз, вызывает ожоги при попадании на кожу.