ТОЛУОЛ

Метилбензол

Methylbenzene

 ???
CAS номер: 108-88-3
Молекулярная формула
Условия эксплуатации 36/37,46,62
Риск при использовании 11,38,48/20,63,65,67
Знаки особого риска:

РАЗДРАЖАЮЩИЙ, ГИПЕРАЛЛИРГЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ СЕРЬЕЗНЫЕ КОЖНЫЕ ЗАБОЛЕВАНИЯ.

ЛЕГКО ВОСПЛАМЕНЯЕМ.

Где купить?
Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

92,14

-95

111

~0,87

0,05

спирте, хлороформе, эфире, бензоле


Общая характеристика:

ТОЛУОЛ  бесцв. жидкость с ароматич. запахом
Толуол смешивается со спиртами, углеводородами, хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей; р-римость в воде 0,014% по массе (20 °С); р-римость воды в толуоле 0,4% (20 °С). Образует азеотропные смеси: с водой (86,5% толуола по массе, т. кип. 84,1°С), метанолом (31% толуола, 63,8 °С), уксусной кислотой (72,5% толуола, 100,6 °С) и др.

По хим. св-вам толуол -типичный представитель ароматич. углеводородов. Легко образует комплексы с переносом заряда: с переходными металлами (кобальт, молибден и др.) комплексы "сэндвичевого" типа, с трикарбонилхромом-"зонтичного" типа, а также со мн. орг. акцепторами электронов (тринитробензол и др.). В р-ции электроф. замещения (нитрование, галогенирование, сульфирование и др.) толуол вступает легче бензола, образуя моно-, ди- и три-замещенные, гл. обр. по пара- и орто- положениям. При окислении толуола по метильной группе в зависимости от условий осн. продукты р-ции образуется:
бензиловый спирт (окислитель -О2)
бензальдегид (хрома оксид)
бензойная кислота2, бром, бензоаты Со и Мn).
При галогенировании
толуола в боковую цепь под действием УФ облучения превращ. в смесь бензилхлорида, a,a-дихлортолуола (бензальхлорид) и (трихлорметил)бензола (бензотрихлорид); процесс сопровождается хлорированием в ядро.

Получают толуол преим. из нефти при вторичной ее переработке: риформинге низкокипящих продуктов, полученных при прямой перегонке нефти или каталитич. крекинге, пиролизе газойля и рафинатов риформинга, направленном одновременно на получение непредельных и ароматич. углеводородов. Очистку нефтяного толуола осуществляют методом экстракции (экстрагейты ди- и триэтиленглико-ли, N-метилпирролидон, ДМФА) или экстрактивной ректификации.

Каменноугольный толуол, образующийся в процессе коксования, извлекают из коксового газа в виде компонента сырого бензола, подвергают сернокислотной очистке (для удаления непредельных и серосодержащих соед.) и выделяют ректификацией. Чистоту и качество толуола контролируют методами ГЖХ. Значит. кол-во толуола получают как побочный продукт при синтезе стирола из бензола и этилена

Осн. кол-во толуола перерабатывают в бензол, фенол, капролактам, толуилендиизоцианаты; остальное кол-во используют в качестве р-рителя для пластич. масс, нитроцеллюлозных, алкидных лаков и эмалей, высокооктанового компонента моторных топлив, исходного в-ва для получения многочисл. производных (в т.ч. галоген-, сульфо-и нитропроизводных).

Толуол легко воспламеняется, т. всп. 4 °С, толуол самовоспл. 536 °С, КПВ 1,25-6,7% по объему.
Толуол поражает человека через органы дыхания и кожу, вызывает нервное возбуждение, рвоту, при больших концентрациях- потерю сознания.