ТЕРЕФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА

п-фталевая кислота; Бензол-1,4-дикарбоновая кислота

Terephthalic acid

 ???
CAS номер: 100-21-0
Молекулярная формула
Условия эксплуатации 26,36
Риск при использовании 36/37/38
Знаки особого риска:

ТОКСИЧЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ НЕОБРАТИМЫЕ ПОСЛЕДСТВИЯ, В Т.Ч. КУМУЛЯТИВНЫЕ, МУТАГЕННЫЕ, ТЕРАТОГЕННЫЕ, КАНЦЕРОГЕННЫЕ.

Где купить?
Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

166.13

> 300 (с возг.)

427 (в запаянном капилляре)

1,51


Общая характеристика:

ТЕРЕФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА  бесцв. кристаллы тритон, сингонии  Р-римость при 25 °С (г в 100 г р-рителя): в воде-0,0019, уксусной кислоте - 0,035, метаноле -0,1, ДМФА -6,7, ДМСО -20, серной кислоте -2,0.
Терефталевая кислота обладает св-вами бензополикарбоновых кислот. Не образует мономерного ангидрида; при нагр. с уксусным ангидридом превращ. в полимерный ангидрид. Взаимод. со спиртами приводит к эфирам, из к-рых наиболее практич. значение имеет диметилтерефталат. С основаниями образует соли, с фосфора хлорокисью (в присутствии NaCl) и SOCl2 -хлорангидрид.
Из р-ций электроф. замещения известны галогенирование и сульфирование: при взаимод. с Сl2 в Н2SO4 в присут. йода терефталевая кислота превращ. в тетрахлортерефталевую к-ту, дымящей серной кислотой сульфируется до моносульфопроизводного. При перегонке с негашеной известью декарбоксилируется до бензола.
Осн. методы синтеза
терефталевой кислоты:
1) жидкофазное окисление n-ксилола в уксусной кислоте (175-230 °С, 1,5-3,0 МПа, кат.- со-ли Со и Мh) в течение 0,5-3 ч; выход 95%, содержание осн. в-ва 99,5%. Техн. продукт от примеси 4-формилбензойной к-ты очищают гидрированием при высокой т-ре и давлении в присут. Pd/C или Pt/C с послед. отделением получающейся n-толуиловой к-ты кристаллизацией. Получаемую этим способом чистую терефталевая кислота наз. волокнообразующей.
2) Окисление n-цимола разб. H2SO4 в СН3СООН в присут. Сr2О3.
3) Окисление нафталина во фталевый ангидрид с послед. превращением его в дикалиевую соль о-фталевой кислоты и изомеризацией при 350-450 °С и давлении СО2 1-5 МПа в дикалиевую соль терефталевая кислота с последующим ее подкислением разб. H2SO4.
Терефталевая кислота -исходное в-во для получения диметилтерефталата, волокнообразующая терефталевая кислота-мономер для синтеза полиэтилентерефталата.

Терефталевая кислота
малотоксична: ЛД50 15,3 г/кг (мыши, перорально).