ЦИКЛОГЕКСАНОН

Анон; Пимелинкетон

Cyclohexanone

 ???
CAS номер: 108-94-1
Молекулярная формула
Условия эксплуатации 25
Риск при использовании 10,20
Знаки особого риска:

РАЗДРАЖАЮЩИЙ, ГИПЕРАЛЛИРГЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ СЕРЬЕЗНЫЕ КОЖНЫЕ ЗАБОЛЕВАНИЯ.

Где купить?
Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

98.14

-47

155

~0,95

15

спирте, хлороформе, эфире, бензоле


Общая характеристика:

ЦИКЛОГЕКСАНОН маслянистая бесцв. жидкость с запахом ацетона и мяты. Р-римость циклогексанона в воде 9,9% (по объему), р-римость воды в циклогексаноне 5,8%. Циклогексанон образует азеотропные смеси (т. кип. смеси в °С; содержание циклогексанона в % по массе): вода (96,3; 45), кумол (152; 65), циклогексанол (119,6; 88 при 300 мм рт. ст.).

Для молекулы циклогексанона наиб. предпочтительна конформация кресла, при комнатной т-ре в равновесной смеси присутствует 1- 12% циклогексанона в конформации ванны. Величина инверсионного барьера 16,7 кДж/моль.
По хим. св-вам циклогексанон - типичный представитель кетонов. Кислородом воздуха или HNO3 окисляется до адипиновой к-ты и низших моно- и дикарбоновых к-т, при окислении надуксусной к-той образуется капролактон; при кипячении с (СН3СО)2О - циклогексенилацетат, при действии CH2N2 -циклогептанон, в присут. безводных минер. к-т на холоду или щелочей при 100-150 °С - 4-циклогексилиденциклогексанон.
В пром-сти циклогексанон получают окислением циклогексана О2 воздуха при 140-165 °С и давлении 0,9-1,6 МПа в присут. нафтената или стеарата Со (0,25-2 г на 1 т циклогексана). Степень превращения циклогексана за один проход 4-5%.
Другой пром. способ получения циклогексанона - дегидрирование циклогексанола в паровой фазе при т-ре выше 220 °С и атм. давлении (в этих условиях равновесие р-ции сдвинуто в сторону циклогексанона) в присут. смешанных цинкхромовых (360-380 °С), медномагниевых (240-260 °С) или промотир. медноцинкхромалюминиевых (240 °С) катализаторов; степень превращения за один проход соотв. 60-65, 50 и 50%.
Циклогексанон получают также совместно с циклогексанолом каталитич. гидрированием фенола:

6Н5ОН + 5Н2 = С6Н11ОН + С6Н10О + 147 кДж/моль

Процесс осуществляют в газовой фазе при 120-140 °С и 0,3 МПа в присут. Pd/Al2O3 при молярном соотношении водород: фенол [(5—10):1]. Образующуюся смесь циклогексанона (88-95%), циклогексанола (5-6%), непрореагировавшего фенола (1-2%) разделяют ректификацией.
Циклогексанон применяют в произ-ве адипиновой к-ты, в качестве полупродукта в произ-ве e-капролактама, р-рителя нитратов и ацетатов целлюлозы, жиров, восков, прир. смол, поливинилхлорида, основных красителей; компонент средств для выведения пятен от краски.
Т. всп. 33,9 °С, т. самовоспл. 452 °С, КПВ 0,9-9,0% (по объему),
ЛД50 2,78 г/кг (мыши, перорально).