ФЛУОРЕН

Дифениленметан, о,о'-дифениленметан

Fluorene

 ???
CAS номер: 86-73-7
Молекулярная формула C13H10
Условия эксплуатации 60,61
Риск при использовании 50/53
Знаки особого риска:

ОПАСЕН ДЛЯ ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЫ. ДАННЫЙ ВИД ВЕЩЕСТВ КАТЕГОРИЧЕСКИ ЗАПРЕЩАЕТСЯ УТИЛИЗИРОВАТЬ В ОБЩУЮ КАНАЛИЗАЦИЮ

Где купить?
Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

166.22

116-117

293-295

1,181

не растворяется

Хорошо растворяется в диэтиловом эфире, плохо - в этаноле


Общая характеристика:

 Флуорен , бесцветные кристаллы, флуоресцирующие в УФ свете; ?Hпл 121 кДж/кг; ?Hсгор -39940 кДж/кг; m 1,9347 · 10-30 Кл · м; рКа 22,9. Флуорен окисляется кислородом воздуха до 9-гидропероксифлуорена, двухромовокислым калием в уксусной кислоте  - до флуоренона, йодоводородом и красным фосфором восстанавливается до пергидрофлуорена. Легко образует карбанион по атому С-9: при конденсации с ароматическими альдегидами дает 9-арилиденфлуорены, при нагревании с натрием или амидом натрия - 9-натрийпроизводное, с акрилонитрилом и бензилхлоридом в присутствии катализатора -соответствующие 9,9-дизамещенные. Электрофильное  замещение происходит предпочтительно по положению 2: галогенирование хлористым сульфурилом или хлором в хлороформе на холоде приводит к 2-хлор-флуорену, дальнейшее хлорирование - к 2,7-дихлор- и 2,4,7-трихлорфлуоренам, нитрование - к 2-нитропроизводному, сульфирование - к 2-сульфо- и 2,7-дисульфопроизводным. С динитробензолом, тринитротолуолом, пикриновой кислотой  флуорен образует молекулярное соединение (т. пл. пикрата 80-82 °C)

 

 Флуорен содержится в каменноугольной смоле (1,3-2%); выделяется из ее антраценовой фракции (210-308 °C) кристаллизацией с последующей перекристаллизацией из бензина. Препаративные способы получения - пиролиз ацетилена, пропускание паров дифенилметана через раскаленную трубку.

 

 Флуорен - исходный продукт для получения красителей, стабилизатор полимеров. Монокристаллы флуорена применяют для изготовления сцинтилляционных счетчиков.