СУЛЬФАНИЛОВАЯ КИСЛОТА

п-аминобензолсульфокислота; 4-Аминобензолсульфокислота; Анилин-4-сульфокислота

Sulfanilic acid

 ???
CAS номер: 121-57-3
Молекулярная формула
Условия эксплуатации 24,37
Риск при использовании 36/38,43
Знаки особого риска:

ТОКСИЧЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ НЕОБРАТИМЫЕ ПОСЛЕДСТВИЯ, В Т.Ч. КУМУЛЯТИВНЫЕ, МУТАГЕННЫЕ, ТЕРАТОГЕННЫЕ, КАНЦЕРОГЕННЫЕ.

Где купить?
Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

173.19

288 (с разл.)

1


Общая характеристика:

 

АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ (анилинсульфокислоты), соединения общей ф-лы H2NC6H5-n(SO3H)n, где n = 1, 2, 3, 4. Кристаллы, не имеющие четких т-р плавления; не раств. в орг. р-рителях; аминобензолдисульфокислоты хорошо раств. в воде, аминобензолмоносульфокислоты -плохо. Такие св-ва аминобензолсульфокислот (в отличие от бензолсульфокислоты, хорошо р-римой в воде и плавящейся при низкой т-ре) обусловлены их структурой внутр. соли, напр. для п-аминобензолсульфокислоты (сульфаниловая кислота).

Поэтому по NH2-группе аминобензолсульфокислоты не образуют солей с минер. кислотами, не алкилируются и не ацилируются. Однако кислотность SО3Н-группы в аминобензолсульфокислотах значительно превышает основность NН2-группы, вследствие чего аминобензолсульфокислоты-более сильные кислоты (напр., рКа при 25°С 2,48, 3,73 и 3,24 соотв. для о-, м- и п-аминобензолсульфокислот), чем карбоновые; они м. б. нейтрализованы щелочью с образованием хорошо р-римой в воде соли:
1025-3.jpg

Соль алкилируется и ацилируется по аминогруппе. п-Аминобензолсульфокислота сульфируется олеумом при 170-180°С или конц. H2SO4 над оксидом фосфора Р2О5, превращаясь соотв. в 1-аминобензол-2,4-дисульфокислоту или 1-аминобензол-2,4,6-трисульфокислоту, м-Аминобензолсульфокислота - олеумом при умеренной т-ре с образованием смеси 1-аминобензол-2,5-дисульфокислоты, три- и тетрасульфокислот. Практич. значение для синтеза м-аминофенола и его производных имеет замена группы SO3H на гидроксигруппу сплавлением м-аминобензолсульфокислоты с NaOH при 280 °С.

При диазотировании аминобензолсульфокислоты превращаются в диазобензолсульфокислоты -O3SC6H4N2, используемые в произ-ве азокрасителей. Важное значение в синтезе лек. ср-в имеет амид п-аминобензолсульфокислоты.

В пром-сти п-аминобензолсульфокислоту получают нагреванием анилинсульфата при 180-200°С в среде полихлорбензолов; м-аминобензолсульфокислоту - сульфированием нитробензола олеумом с послед. восстановлением NO2-группы чугунной стружкой или Н2 (кат. - Ni), о-аминобензолсульфокислоту - из о-хлорнитробензола по схеме:
1025-4.jpg

1-Аминобензол-2,4-дисульфокислоту получают сульфированием п-аминобензолсульфокислоты, 1-аминобензол-2,5-дисульфокислоту-сульфирова-нием м-аминобензолсульфокислоты, а также из 2-хлорнитробензол-5-сульфокислоты по схеме:
1025-5.jpg

Наиб. практич. значение имеет п-аминобензолсульфокислота, к-рую применяют в произ-ве кислотных азокрасителей для шерсти, шелка и кожи, протравных дисазокрасителей для шерсти, хромовых азокрасителей для кожи, прямых азокрасителей для хлопка, индикатора метилового оранжевого, сульфаниламидных препаратов и др. Кроме того, п-аминобензолсульфокислота - реагент для определения NO-2 и CN- и обнаружения Os, Ru, Ce(IV); реактив в гистохимии, напр. для блокирования альдегидов в тканях, для определения билирубина в крови. м-Аминобензолсульфокислоту используют в произ-ве моноазокрасителей, протравных и прямых азокрасителей, оптич. отбеливателей, активных красителей, о-аминобензолсульфокислоту-в произ-ве активных и кислотных азокрасителей для шерсти, сине-зеленых полиазокрасителей для хлопка, 1-аминобензол-2,4(и 2,5)-дисульфокислоты - в произ-ве прямых азокрасителей.