Реактивы

КСАНТИН

2,6-дигидроксипурин; 2,6-Диоксипурин

Xanthine

 ???
CAS номер: 69-89-6
Молекулярная формула
Условия эксплуатации 36/37
Риск при использовании 36,43
Знаки особого риска:

ТОКСИЧЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ НЕОБРАТИМЫЕ ПОСЛЕДСТВИЯ, В Т.Ч. КУМУЛЯТИВНЫЕ, МУТАГЕННЫЕ, ТЕРАТОГЕННЫЕ, КАНЦЕРОГЕННЫЕ.

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

152.11

298-302

6,7


Общая характеристика:

Ксантин бесцв. кристаллы, при нагр. разлагаются без плавления (с возгонкой);  Легко раств. в формамиде, горячем глицерине, разб. к-тах и щелочах, плохо - в воде, этаноле, эфире. Существует в таутомерном равновесии с гидроксиформой.
С минер, к-тами ксантин образует легко гидролизующиеся соли (т-ра плавления перхлората 262-264 °С), с аммиачным р-ром нитрата серебра - нерастворимую серебряную соль.
Ксантин устойчив к действию горячих водных р-ров к-т и щелочей. При взаимод. с НСl при 200 oС разлагается на диоксид углерода, аммиак, глицин и муравьиную кислоту. При окислении с помощью калия марганцевокислого или хлората калия в присут. соляной кислоты ксантин образует аллоксан (качеств. определение ксантина), при восстановлении с помощью цинка в соляной кислоте или амальгамой натрия 6-дезоксиксантин; под действием P2S5 в пиридине превращ. в 6-тиоксантин, с РОСl3 в присут. Н2О образует 2,6-дихлорксантин.
Электроф. замещение происходит в положение 8, напр. галогенирование приводит к 8-галогенксантину, действие солей диазония в щелочной среде - к 8-азопроизводному, к-рое далее м. б. восстановлено до 8-аминоксантина или гидролизовано до мочевой к-ты. В щелочной среде ксантин легко алкилируется сначала в положение 3, затем в положения 7 и 1 (в порядке уменьшения кислотности групп NH). Так, под действием диметилсульфата в зависимости от рН реакц. среды ксантин превращ. в 3,7-диметил-ксантин (теобромин), 1,3-диметилксантин (теофиллин) или 1,3,7-триметилксантин (кофеин). В нейтральной или слабокислой среде ксантин алкилируется диметилсульфатом по атомам N имидазольного кольца с образованием бетаиновой формы пуринового основания

Ксантин - пуриновое основание, входящее в состав нуклеиновых к-т в качестве минорного основания. В своб. состоянии в небольших кол-вах содержится в растениях, крови, тканях и выделениях животных (в т.ч. в моче человека).
Получают ксантин из мочевины и этилового эфира изонитрозо-цианоуксусной к-ты или из 4,5-дикарбамоилимидазола пол действием щелочного р-ра КВrО
 Ксантин также м.б. получен кипячением мочевой к-ты с формамидом, гидролитич. дезаминированием гуанидина, гидролизом нуклеиновых к-т, выделяемых из дрожжей, окислением гипоксантина в присут. фермента ксантинокси-дазы. Последняя окисляет ксантин в мочевую к-ту - конечный продукт пуринового обмена в организме человека. На этой р-ции основано количеств. определение ксантина, в биол. материале. ксантин также количественно определяют в виде серебряной соли.
Применяют ксантин для полусинтетич. получения пуриновых алкалоидов, гл. обр. теобромина и кофеина. Ксантин обладает сильным диуретич. действием.