Реактивы

МАЛЕИНОВЫЙ АНГИДРИД

Дигидрофурандион-2,5

Maleic anhydride

 ???
CAS номер: 108-31-6
Молекулярная формула
Литературная ссылка: К14,76; П5,67; Р2,220
Условия эксплуатации 22,26,36/37/39,45
Риск при использовании 22,34,42/43
Знаки особого риска:

ВРЕДНО, ОКАЗЫВАЕТ ОБЩЕЕ НЕГАТИВНОЕ ВОЗДЕЙСТВИЕ НА ОРГАНИЗМ.

РАЗДРАЖАЮЩИЙ, ГИПЕРАЛЛИРГЕН, МОЖЕТ ВЫЗЫВАТЬ СЕРЬЕЗНЫЕ КОЖНЫЕ ЗАБОЛЕВАНИЯ.

Молекулярный вес: tпл °C: tкип °C: d204 Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C: Растворимость в других растворителях

98.06

51-53

200

1.48

79

227 G/100G acetone - 50 G/100G benzene (25°C)


Общая характеристика:

Малеиновый ангидрид, бесцв. кристаллы с ромбич. решеткой. Раств. в воде с образованием малеиновой кислоты (44,1% при 25 °С); р-римость (г в 100 г р-рителя при 25 °С): в ацетоне - 227, бензоле - 50, толуоле - 23,4, о-ксилоле - 19,4, керосине (т-ра выкипания 190-210°С) - 0,25, хлороформе - 52,5, четыреххлористом углероде - 0,6, этилацетате - 112, диоксане - 182.
Малеиновый ангидрид очень реакционноспособен. При взаимод. с одноатомными спиртами образует моно- и диэфиры, с гликолями - ненасыщ. полиэфиры.
Малеиновый ангидрид вступает в р-цию Дильса -Альдера с сопряженными диенами, образуя циклич. аддукты. При присоединении по двойной связи Н2О или Н2 превращ. в ангидриды соотв. яблочной или янтарной к-ты, при присоединении перекиси водорода - в винную кислоту, NH3 или алифатич. аминов - в аспарагиновую кислоту или ее N-алкилзамещенные. С алкилбензолами малеиновый ангидрид реагирует с образованием ангидридов арилалкилянтарных к-т.
Аналогично малеиновый ангидрид взаимод. с несопряженными ненасыщ. соед., содержащими метильные или метиленовые группы при кратной связи. Сополимеризация малеиновый ангидрид с виниловыми соед. и олефинами приводит к насыщ. линейным полимерам.
малеиновый ангидрид легко гидролизуется до малеиновой к-ты, к-рая в присут. тиомочевины или др. катализаторов легко изомери-зуется в фумаровую к-ту.
Пром. способы получения малеиновый ангидрида:
1) парофазное каталитич. окисление бензола воздухом над стационарным оксидным ванадиймолибденовым катализатором (ок. 50% мирового произ-ва в 1987);
2) парофазное окисление н-бутана над стационарным или псевдоожиженным оксидным ванадийфосфорным катализатором (ок. 40% мирового произ-ва). Этот метод экономически предпочтительней бензольного.
В обоих способах малеиновый ангидрид из реакц. газов выделяют в жидком и твердом состоянии и в виде малеиновой
к-ты, к-рую подвергают дегидратации, осуществляемой термически в аппаратах пленочного типа или посредством азеотропной перегонки с о-ксилолом.
На нек-рых пром. установках применяется (с 1986) непрерывный способ улавливания малеинового ангидрида из реакц. газов орг. р-рителями. Сырой продукт очищают термохим. обработкой и ректификацией. Выход 72-75 мол.% из бензола и 52-55 мол.% из н-бутана. Расход бензола или н-бутана 1150-1200 кг на 1000 кг малеиновый ангидрида
Товарный малеиновый ангидрид содержит 99,7-99,9% основного в-ва.
Небольшие кол-ва малеинового ангидрида получают каталитич. парофазным окислением углеводородов фракции С4, а также выделяют из побочных продуктов произ-ва фталевого ангидрида из о-ксилола. Ок. 75-80% мирового произ-ва малеиновый ангидрид применяют для получения ненасыщ. полиэфирных смол
Малеиновый ангидрид  используют также для синтеза фумаровой и яблочной к-т, гидразида малеиновой к-ты (регулятор роста растений), дефолиантов (напр., эндоталя), фунгицидов (кантона и др.), инсектицидов (карбофоса), как модификатор алкидных смол, добавку к смазочным маслам для изменения внутр. трения, сырье в произ-ве тетрагидрофталевого ангидрида, ТГФ и g-бутиролактона. Т. всп. 102-110°С, т. самовоспл. 447°С, ниж. КПВ 1,4% (для пыли 50 г/м3), верхний - 7,1%.
Малеиновый ангидрид раздражает слизистые оболочки глаз и верх. дыхат. путей (сопровождается бронхитами, желудочно-кишечными расстройствами).